Ethyl 2-cyano-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-cyano-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• mdl: MFCD04837857
• 分子量: 259.262
• InChiKey: OTQYDABPNKJUFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-cyano-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-enoate 、 N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 2-benzoyl-1-carbamoyl-3-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丙烷-1-羧酸盐的选择性水解：1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐的简明制备

  摘要：

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14768938598056
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Ethyl 2-cyano-3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1-氰基环丙烷-1-羧酸盐的选择性水解：1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐的简明制备

  摘要：

  通过使用羟胺和乙酸钠系统策略，通过选择性水解 1-氰基环丙烷-1-羧酸盐，开发了一种有效且直接的方法，用于制备 1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸盐衍生物。通过X射线单晶分析进一步证实了1-氨基甲酰基环丙烷-1-羧酸酯2a的结构。

  DOI：

  10.3184/174751916x14768938598056

文献信息

• DBU-Promoted Cascade Annulation of Nitroarylcyclopropane-1,1-dicarbonitriles and 3-Aryl-2-cyanoacrylates: An Access to Highly Functionalized Cyclopenta[<i>b</i>]furan Derivatives
  作者：Siran Qian、Zengyang Xie、Jiaming Liu、Mingshuang Li、Shan Wang、Naili Luo、Cunde Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02325

  日期：2018.12.7

  A DBU-promoted cascade annulation of nitroarylcyclopropane-1,1-dicarbonitriles and 3-aryl-2-cyanoacrylates for the synthesis of highly functionalized cyclopenta[b]furan derivatives is described. High stereoselectivity, fused cyclopentane and furan can be established in a single reaction, highlighting the high efficiency and step-economy of this protocol. This reaction offers a novel and straightforward

  描述了DBU促进的硝基芳基环丙烷-1,1-二腈和3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的级联环化反应，用于合成高度官能化的环戊[ b ]呋喃衍生物。可以在一个反应​​中建立高立体选择性，稠合的环戊烷和呋喃，突出了该方案的高效率和逐步经济性。该反应为合成具有特征性的硝基芳基环丙烷-1,1-二腈与3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的[3 + 2]环加成的环戊[ b ]呋喃提供了新颖而直接的方案。