3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylsulfanyl)propionic acid methyl ester | 867349-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylsulfanyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-3H-imidazole-5-ylsulfanyl)propanoate；Methyl 3-(3-benzyl-2-ethyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanylpropanoate
• CAS: 867349-72-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: CKTDYZLOXQURHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylsulfanyl)propionic acid methyl ester 在 palladium oxide on charcoal 氢气 作用下， 以70%的产率得到3-(4-amino-1-benzyl-2-ethyl-1H-imidazol-5-ylsulfanyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles, Part 1. 3-(4-Amino-1-benzyl-2-ethyl-1H-imidazol-5-ylsulphanyl)-丙酸甲酯环化过程中的意外反应

  摘要：

  摘要 1 中的 5-溴基被 3-巯基丙酸甲酯亲核取代得到 5-烷基-巯基衍生物 2。2 用 H2/Pd 还原得到胺 3，同时用 Fe/HOAc 还原得到 5-乙酰氨基正如预期的那样，衍生物 4 而不是环化衍生物 1,3,8-triaza-azulen-7-one 6。用 NaOMe/MeOH 处理 3 通过意想不到的反应性提供外消旋混合物 5a 和 5b。

  DOI：

  10.1080/00397910500184735
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-5-bromo-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazole 、 3-巯基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-ylsulfanyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nitroimidazoles, Part 1. 3-(4-Amino-1-benzyl-2-ethyl-1H-imidazol-5-ylsulphanyl)-丙酸甲酯环化过程中的意外反应

  摘要：

  摘要 1 中的 5-溴基被 3-巯基丙酸甲酯亲核取代得到 5-烷基-巯基衍生物 2。2 用 H2/Pd 还原得到胺 3，同时用 Fe/HOAc 还原得到 5-乙酰氨基正如预期的那样，衍生物 4 而不是环化衍生物 1,3,8-triaza-azulen-7-one 6。用 NaOMe/MeOH 处理 3 通过意想不到的反应性提供外消旋混合物 5a 和 5b。

  DOI：

  10.1080/00397910500184735

文献信息

• Nitroimidazoles, part 4: Synthesis and anti-HIV activity of new 5-alkylsulfanyl and 5-(4′-arylsulfonyl)piperazinyl-4-nitroimidazole derivatives
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Najim A. Al-Masoudi、Erik De Clercq、Christoph Paneccoque

  DOI：10.1002/hc.20301

  日期：2007.5

  new HIV nonnucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) offers the possibility of generating structures of increased potency. On this basis, a series of 5-alkylsulfanyl and 5-(4′-arylsulfonyl)piperazine derivatives of 1-phenyl-2-alkyl-4-nitroimidazoles 5–21 was synthesized with the aim to develop new NNRTIs. The new synthesized compounds were assayed against HIV-1 and HIV-2 in MT-4 cells. Compounds

  新的 HIV 非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs) 的开发为产生更高效力的结构提供了可能性。在此基础上，合成了一系列1-苯基-2-烷基-4-硝基咪唑5-21的5-烷基硫基和5-(4'-芳基磺酰基)哌嗪衍生物，旨在开发新的NNRTIs。新合成的化合物在 MT-4 细胞中对 HIV-1 和 HIV-2 进行了检测。化合物 9 和 13 在 4-硝基咪唑骨架的 C-5 处具有烷基硫烷基，显示出对 HIV-1 的抑制作用，EC50 为 4.04 μg/mL 和 2.37 μg/mL，治疗指数 (SI) 分别为 17 和 13 . © 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:333–340, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20301
• Nitroimidazoles, Part 1. An Unexpected Reactivity During the Cyclization of 3‐(4‐Amino‐1‐benzyl‐2‐ethyl‐1<i>H</i>‐imidazol‐5‐ylsulphanyl)‐propionic Acid Methyl Ester
  作者：Yaseen A. Al‐Soud、Najim A. Al‐Masoudi

  DOI：10.1080/00397910500184735

  日期：2005.9.1

  Abstract Nucleophilic substitution of the 5‐bromo group in 1 by methyl 3‐mercaptopropionate gave the 5‐alkyl‐mercapto derivative 2. Reduction of 2 with H2/Pd led to the amine 3, meanwhile reduction with Fe/HOAc afforded the 5‐acetamido derivative 4 and not the cyclized derivative 1,3,8‐triaza‐azulen‐7‐one 6, as expected. Treatment of 3 with NaOMe/MeOH furnished the racemic mixture 5a and 5b via an unexpected

  摘要 1 中的 5-溴基被 3-巯基丙酸甲酯亲核取代得到 5-烷基-巯基衍生物 2。2 用 H2/Pd 还原得到胺 3，同时用 Fe/HOAc 还原得到 5-乙酰氨基正如预期的那样，衍生物 4 而不是环化衍生物 1,3,8-triaza-azulen-7-one 6。用 NaOMe/MeOH 处理 3 通过意想不到的反应性提供外消旋混合物 5a 和 5b。