2-(2-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 1314138-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(2-Bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1314138-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₄
• 分子量: 317.18
• InChiKey: HNMIGKABRFAXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.16h， 生成 2-[2,4-Dimethoxy-6-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]phenyl]-6-[3-methoxy-5-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]phenoxy]-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  从决明子花中合成一种新型的四环生物碱，决明子F

  摘要：

  从决明子的花中分离出了一种新型的生物碱，决明子F（1），其在体外对恶性疟原虫具有有效的抗疟原虫活性，并根据2D NMR分析阐明了其结构。通过使用Suzuki偶联构建联芳基单元，亲核芳族取代和Houben-Hoesch型环构建为关键步骤，还实现了1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol201674a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛 在 铁粉 、 环己胺 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-(2-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成蘑菇地松茸中的terreumols A和C。

  摘要：

  首次合成了来自灰骑士蘑菇口蘑（Tricholoma terreum）的具有细胞毒性的类萜金属萜烯醇A和C。对映体全合成terreumol C的关键步骤是开环易位，形成嵌入[8.4.0]自行车10元环中的三取代Z双键。有趣的是，复分解前体中游离羟基的存在可防止环化并有利于交叉复分解。（-）-terreumol C通过非对映选择性环氧化反应转变为（-）-terreumolA。从（2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醛）开始，合成（-）-terreumol A需要14个步骤，总产率为23％.terreumol A的苯醌类似物的X射线分析提供了独立的证据证明绝对配置。

  DOI：

  10.1002/anie.201510709