5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide | 40697-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
• 英文别名: 5-Methyl-1,3-diphenylpyrazole-4-carbohydrazide；5-methyl-1,3-diphenylpyrazole-4-carbohydrazide
• CAS: 40697-58-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: QDVISOFFGYJOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide 在 chloroamine-T 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑集成的1,3,4-恶二唑类化合物的合成，表征和抗菌评估

  摘要：

  通过环戊基环化反应合成了一系列新的2-（5-甲基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑7（a - m）。使用POCl 3在120°C或通过氧化环化衍生自各种芳醛和（E）-N'-苄叉的ne的N'-苯甲酰基-5-甲基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-碳酰肼4a -5-甲基-1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-碳酰肼5（a – d）使用氯胺-T作为氧化剂。新合成的化合物通过分析和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和LC-MS）方法进行表征。评价合成的化合物的抗微生物活性并将其与标准药物进行比较。这些化合物显示出对弱抗菌活性的作用。在合成的化合物中，化合物7m成为一种有效的抗菌剂，而化合物7d，7f，7i和7l则显示出良好至中等的活性。化合物对细菌的最低抑菌浓度为20–50μgmL -1，而对细菌的最低抑菌浓度为25–55μgmL -1对抗真菌。标题化合物代表一类新型的有效抗菌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.029
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 一水合肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-methyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A New Series of 1,3,4-Oxadiazole Linked Quinolinyl-Pyrazole/Isoxazole Derivatives: Synthesis and Biological Activity Evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221110128

文献信息

• Pyrazole appended hetero-hybrids: Bioisosteric design, synthesis, in silico and in vitro antibacterial and anti-inflammatory evaluations
  作者：Anjali S、Sangeetha M、Nithya M、Gopika V. Krishnan、Sunil Varughese、B.S. Dileep Kumar、Srikantamurthy N、Shridevi D、Sasidhar B. Somappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135780

  日期：2023.10

  design and synthesis of pyrazole appended "New Molecular Hybrids" to develop antibacterial agents that are efficient against multidrug resistant bacteria. Structure of the compounds were well characterized with the aid of spectroscopic and analytical techniques and, the selected derivatives were further confirmed through the single crystal X-ray analysis. Following an in-silico evaluation of the compounds'

  在目前的调查中，我们采用基于生物等排的设计和合成吡唑附加“新分子杂化物”来开发对多重耐药细菌有效的抗菌剂。借助光谱和分析技术对化合物的结构进行了很好的表征，并通过单晶 X 射线分析进一步证实了所选择的衍生物。通过对接研究和 ADMET 计算对化合物的有效性进行计算机评估后，我们进行了体外抗菌评估，发现6c最有效，对铜绿假单胞菌和耻垢分枝杆菌的 MIC 为 5 µg/mL，优于标准药物氨苄西林（分别为 15.6 和 6.25 µg/mL）。化合物6c对蛋白质 1kzn 的 SAR 研究表明，它通过各种非共价相互作用具有 -8.64 kcal mol -1的结合能。抗炎潜力筛选显示，6b是最有效的，其 IC 50为 9.3 µg/mL，与标准阿司匹林 (5.03 µg/mL) 相比具有中等活性。因此，基于 SAR 研究、ADMET 计算和体外研究，新的杂交体似乎有望成为抗菌和抗炎药物发现工作的热门产品。