2-O-acetyl-lycorine | 477-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 2-O-acetyl-lycorine
• 英文别名: 2-acetyllycorine；[(1S,17S,18S,19S)-18-hydroxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,15-tetraen-17-yl] acetate
• CAS: 477-10-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: VDUHVXXNLXFPLR-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(R)-t-butyldimethylsilyloxybutanoic acid 、 2-O-acetyl-lycorine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到1-O-(3'R)-[t-butyldimethylsilyloxybutanoyl]-2-O-acetyllycorine
  参考文献：
  名称：

  来自Lycoris traubii的新的lycorine型生物碱以及对lycorine衍生物的抗锥虫和抗疟疾活性的评估。

  摘要：

  从Lycoris traubii Hayward（Amaryllidaceae）的地上部分和鳞茎中分离出一种新的lycorine衍生物LT1（4）。通过光谱分析和半合成将其包括绝对构型的结构确定为1-O-（3'S）-羟基丁酰赖氨酸。检查了包括LT1在内的一些蛋氨酸酯衍生物对布鲁氏锥虫布鲁斯氏菌（与昏睡病有关的寄生虫）和恶性疟原虫（疟疾的病原体）的抑制活性。其中，2-O-乙酰基肾上腺素（6）对寄生虫T. b的活性最强。brucei和LT1（4），1-O-（3'R）-羟基丁酰赖氨酸（8），1,2-二-O-丁酰赖氨酸（11）和1-O-丙酰赖氨酸（12）对P具有显着活性恶性疟原虫在体外实验中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.061
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium acetate 、 丙酮 作用下， 生成 2-O-acetyl-lycorine
  参考文献：
  名称：

  A Partial Synthesis of Caranine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01543a052

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of lycorine derivatives
  作者：Ya-Jun Yang、Jiang-Ning Liu、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1844674

  日期：2020.12.1

  Abstract There are no effective antiviral drugs to treat hand, foot, and mouth disease. In this study, a series of lycorine derivatives were synthesized and evaluated against enterovirus 71 and coxsackievirus A16 in vitro. Derivatives 7c-m with the phenoxyacyl group at the C-1 position showed higher efficacy and lower toxicity than lycorine. In addition, derivative 7e enhanced the survival rate to

  摘要 没有有效的抗病毒药物来治疗手足口病。在这项研究中，合成了一系列的lycorine衍生物，并在体外针对肠病毒71和柯萨奇病毒A16进行了评估。在C-1位置带有苯氧酰基的衍生物7c-m比番茄红素具有更高的功效和更低的毒性。此外，在致命的EV71感染的小鼠模型中，衍生物7e将存活率提高到40％。
• Anti-Dengue-Virus Activity and Structure-Activity Relationship Studies of Lycorine Derivatives
  作者：Peng Wang、Lin-Feng Li、Qing-Yin Wang、Lu-Qing Shang、Pei-Yong Shi、Zheng Yin

  DOI：10.1002/cmdc.201300505

  日期：2014.7

  selectivity index (CC50 /EC50 ) of more than 750. The ketones 1-acetyl-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) and 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) also exhibited excellent antiviral activities with low cytotoxicity. Structure-activity relationships for the lycorine derivatives against DENV are discussed. A three-dimensional quantitative structure-activity relationship model was established by using a comparative molecular-field

  登革热是一种全身性病毒感染，通过伊蚊传播给人类。目前没有针对登革热的疫苗或特定疗法。石蒜碱是一种天然植物生物碱，已被证明对黄病毒具有抗病毒活性。在这项研究中，合成了一系列新型石蒜碱衍生物，并分析了它们对细胞培养物中登革病毒 (DENV) 的抑制作用。在石蒜碱类似物中，1-乙酰石蒜碱表现出最有效的抗 DENV 活性（EC50 = 0.4 μM），细胞毒性降低（CC50 >300 μM），导致选择性指数（CC50 /EC50 ）超过 750。酮类 1-乙酰基-2-oxolycorine (EC50 =1.8 μM) 和 2-oxolycorine (EC50 =0.5 μM) 也表现出优异的抗病毒活性和低细胞毒性。讨论了石蒜碱衍生物对 DENV 的构效关系。为使实验结果合理化，采用比较分子场分析方法建立了三维定量构效关系模型。进一步修饰 C1 位的羟基并保留 C2 位的酮可能会导致抑制剂的整体性能得到改善。
• Lycorine and homolycorine derivatives for chemo-sensitizing resistant human ovarian adenocarcinoma cells
  作者：Shirley A.R. Sancha、Simona Dobiasová、Tomáš Nejedlý、Ondřej Strnad、Jitka Viktorová、Maria-José U. Ferreira

  DOI：10.1016/j.phymed.2024.155460

  日期：2024.4

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• Activity of Lycorine Analogues against the Fish Bacterial Pathogen Flavobacterium columnare
  作者：Cheng-Xia Tan、Kevin K. Schrader、Cassia S. Mizuno、Agnes M. Rimando

  DOI：10.1021/jf200452z

  日期：2011.6.8

  In a continuing effort to discover natural products and natural product-based compounds for the control of columnaris disease in channel catfish (Ictalurus punctatus), 17 lycorine analogues were synthesized, including new benzoyl analogues 6-16, and evaluated for antibacterial activity against two isolates (ALM-00-173 and BioMed) of Flavobacterium columnare using a rapid bioassay. Two of the lycorine analogues had greater antibacterial activity than 1-O-acetyllycorine, an analogue of lycorine evaluated previously that is highly active against both isolates. Carbamate analogue 18 (1S,2S,3a(1)S,12bS)-2, 3a(1),4,5,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo [4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-1,2-diylbis(o-tolylcarbamate) had the strongest antibacterial activity toward both F. columnare isolates ALM-00-173 and BioMed, with 24-h IC50 values of 3.0 +/- 1.3 and 3.9 +/- 2.2 mg/L, respectively, and a MIC of 5.5 +/- 0 mg/L for both isolates. Compound 18 appears to be the most promising lycorine analogue for future efficacy studies to determine its potential for use as an alternative to the currently used compounds to control columnaris disease in channel catfish.