2-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-6-hexyloxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one | 98892-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-6-hexyloxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-6-hexoxy-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 98892-87-6
• 化学式: C₃₇H₃₈O₇
• 分子量: 594.705
• InChiKey: PQIIZVBMCWUKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-6-hexyloxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-6-hexyloxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有烷氧基的5,6,7-和5,7,8-三加氧的3'，4'-二羟基黄酮的合成及其对花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  花生四烯酸5-脂氧合酶在白三烯的生物合成中起关键作用。通过在A环的5、6、7和8位上引入各种链长的烷基，可以衍生化酶的选择性抑制剂Cirsiliol（3'，4'，5-三羟基-6,7-二甲氧基黄酮）黄酮骨架。用5-10个碳的烷基修饰位置5和6，将5-脂氧合酶抑制作用的IC50值明显降低至10 nM。如用5-或6-己氧基氧基衍生物测试，显示了对5-脂氧合酶的相对选择性的抑制。抑制12-脂氧合酶需要这些化合物的浓度更高，而环氧合酶则没有被抑制。修饰7和8位不会增加大多数黄酮类化合物的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00161a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,6-二羟基-2,4-二甲氧基苯基)-乙酮 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3,4-Bis-benzyloxy-phenyl)-6-hexyloxy-5,7-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有烷氧基的5,6,7-和5,7,8-三加氧的3'，4'-二羟基黄酮的合成及其对花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制活性。

  摘要：

  花生四烯酸5-脂氧合酶在白三烯的生物合成中起关键作用。通过在A环的5、6、7和8位上引入各种链长的烷基，可以衍生化酶的选择性抑制剂Cirsiliol（3'，4'，5-三羟基-6,7-二甲氧基黄酮）黄酮骨架。用5-10个碳的烷基修饰位置5和6，将5-脂氧合酶抑制作用的IC50值明显降低至10 nM。如用5-或6-己氧基氧基衍生物测试，显示了对5-脂氧合酶的相对选择性的抑制。抑制12-脂氧合酶需要这些化合物的浓度更高，而环氧合酶则没有被抑制。修饰7和8位不会增加大多数黄酮类化合物的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00161a021

文献信息

• XORIEH, NORIESI;YAMAMOTO, SEDZO;EHJ, VARA;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：XORIEH, NORIESI、YAMAMOTO, SEDZO、EHJ, VARA、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• JPS60100570A
  申请人：——

  公开号：JPS60100570A

  公开（公告）日：1985-06-04