diethyl {[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methoxybenzylsulfonyl}methylphosphonate | 960506-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl {[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methoxybenzylsulfonyl}methylphosphonate
• 英文别名: Tert-butyl-[[2-(diethoxyphosphorylmethylsulfonylmethyl)-6-methoxyphenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 960506-47-2
• 化学式: C₂₀H₃₇O₇PSSi
• 分子量: 480.635
• InChiKey: WXMINHNXQKMQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl {[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methoxybenzylsulfonyl}methylphosphonate 、 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 {[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methoxybenzylsulfonyl}methyl-4',5'-O-isopropylidene-7'-deoxy-D-ribofuranose 、 {[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methoxybenzylsulfonyl}methyl-4',5'-O-isopropylidene-7'-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过Ramberg-Bäcklund路线合成（-）-三叉酚和（-）-3'-表-三叉酚

  摘要：

  简明路线抗肿瘤天然产物（ - ） - varitriol，以其新颖异构体一起（ - ） - 3'-外延-varitriol，使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）被描述/共轭加成/ Ramberg- Bäcklund序列是基石。合成途径的灵活性已通过制备新的varitriol类似物得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.057
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-6-甲氧基苯甲酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl {[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-methoxybenzylsulfonyl}methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过Ramberg-Bäcklund路线合成（-）-三叉酚和（-）-3'-表-三叉酚

  摘要：

  简明路线抗肿瘤天然产物（ - ） - varitriol，以其新颖异构体一起（ - ） - 3'-外延-varitriol，使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）被描述/共轭加成/ Ramberg- Bäcklund序列是基石。合成途径的灵活性已通过制备新的varitriol类似物得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.057

文献信息

• The synthesis of (−)-varitriol and (−)-3′-epi-varitriol via a Ramberg–Bäcklund route
  作者：Graeme D. McAllister、James E. Robinson、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.057

  日期：2007.12

  A concise route to the anti-tumour natural product (−)-varitriol, together with its novel isomer (−)-3′-epi-varitriol, is described using a Horner–Wadsworth–Emmons (HWE)/conjugate addition/Ramberg–Bäcklund sequence as the cornerstone. The flexibility of the synthetic route has been demonstrated by the preparation of novel varitriol analogues.

  简明路线抗肿瘤天然产物（ - ） - varitriol，以其新颖异构体一起（ - ） - 3'-外延-varitriol，使用霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）被描述/共轭加成/ Ramberg- Bäcklund序列是基石。合成途径的灵活性已通过制备新的varitriol类似物得到证明。