thiophenyl 2-methoxy-3-methyl-3-trimethylsilyloxy-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside | 1225384-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophenyl 2-methoxy-3-methyl-3-trimethylsilyloxy-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-5-methoxy-2,4-dimethyl-6-phenylsulfanyl-4-trimethylsilyloxyoxan-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1225384-87-1
• 化学式: C₂₆H₄₈O₄SSi₂
• 分子量: 512.902
• InChiKey: BINDNYGBNLVHBW-YZUYXXDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophenyl 2-methoxy-3-methyl-3-trimethylsilyloxy-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside 、 (7E)-(1S,2R,5R,9R,10R,11R,12R,13S)-5-((E)-4-((1R,2S)-2-chlorocyclopropyl)-but-1-en-3-ynyl)-1,13-hydroxy-9-methoxy-7,10,12,14-tetramethyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,5R,7E,9R,10R,11R,12R,13S)-5-[(E)-4-[(1R,2S)-2-chlorocyclopropyl]but-1-en-3-ynyl]-1-hydroxy-9-methoxy-13-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-methoxy-4,6-dimethyl-4-trimethylsilyloxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-2,7,10,12-tetramethyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 methyl 2-methoxy-3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到thiophenyl 2-methoxy-3-methyl-3-trimethylsilyloxy-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Validation of (+)-Phorbaside A
  作者：Ian Paterson、Tanya Paquet

  DOI：10.1021/ol100693c

  日期：2010.5.7

  configurational assignment of the cytotoxic marine macrolide phorbaside A has been verified by the stereodefined synthesis of the proposed structure 1 and its (18S,19R)-diastereomer 3, followed by correlation using circular dichroism spectroscopy. This first total synthesis, which proceeds in 8.2% yield over 23 steps, features two 1,4-syn boron aldol reactions, a Sonogashira coupling, and an α-glycosylation to append

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。