6-C-[(2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribityl)methyl]-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine | 791632-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-C-[(2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribityl)methyl]-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 4-[2-[(3aS,4S,8aR)-2,2,6,6-tetramethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-4-yl]ethyl]-2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidine
• CAS: 791632-63-8
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₈
• 分子量: 413.428
• InChiKey: KJKFFAWSGKJEIO-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-C-[(2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribityl)methyl]-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到6-C-[(2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribityl)fluoromethyl]-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f
• 作为产物：
  描述：

  2,5:3,4-O-bisisopropylidene-aldehydo-D-ribose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-C-[(2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribityl)methyl]-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f