6-E-(2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribitylidenemethyl)-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine | 791632-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-E-(2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribitylidenemethyl)-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 4-[(E)-2-[(3aS,4S,8aR)-2,2,6,6-tetramethyl-3a,4,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]dioxepin-4-yl]ethenyl]-2,6-dimethoxy-5-nitropyrimidine
• CAS: 791632-62-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₈
• 分子量: 411.412
• InChiKey: OYFJIUCUJVVALL-NPVVNFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-E-(2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribitylidenemethyl)-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 Amberlite-IR-120 (H⁺) resin 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 6-[(1S,2R,3S,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-hexahydroxyhexyl]-5-nitro-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f
• 作为产物：
  描述：

  2,5:3,4-O-bisisopropylidene-aldehydo-D-ribose 、 <(2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidin-6-yl)methylene>triphenylphosphorane 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到6-E-(2,5:3,4-di-O-isopropylidene-D-ribitylidenemethyl)-2,4-dimethoxy-5-nitropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Lumazine合酶核糖基氨基嘧啶底物作为潜在酶抑制剂和机制探针的无环C-核苷和N-甲基化衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  Lumazine合酶和核黄素合酶催化核黄素的生物合成的最后两个步骤。核黄素是一种维生素，它参与许多对维持生命至关重要的重要生化反应。为了获得可用于研究结合的反应中间体的结构的抑制剂和结构探针，用CH 2和N-CH 3基团取代了azine嗪合酶底物的核糖胺基N-H部分。CH 2替换出乎意料并完全废除了对lumazine合酶的亲和力，因此揭示了核糖胺基N-H部分在赋予酶亲和力方面的关键但无法解释的作用。相反，N-CH 3置换产生了lumazine合酶和核黄素合酶的抑制剂。当将5-氨基基团用硝基取代基取代时，用差向性CF基团取代核糖基氨基NH部分导致抑制了azine嗪合酶和核黄素合酶。

  DOI：

  10.1021/jo048975f