2-(M-Tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(M-Tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1H-Indole-3-carboxaldehyde, 2-(3-methylphenyl)-；2-(3-methylphenyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: MXOBSBFCRKWEFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 、 2-(M-Tolyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡宾催化大环化选择性合成平面手性吲哚

  摘要：

  报道了通过 NHC 催化的分子内大环化反应选择性合成大环平面手性吲哚。此外，还通过动力学拆分构建了具有平面和轴向手性的吲哚基大环化合物。重要的是，这些获得的平面手性大环化合物为开发新型催化剂或配体以及新反应提供了额外的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202316739

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Indole-Fused Polycyclic Scaffolds via Rhodium-Catalyzed <i>NH</i>-Indole-Directed C–H Coupling of 2-Phenyl-1<i>H</i>-indoles with Propargylic Alcohol Derivatives
  作者：Guijiao Xiang、Yanqiao Wang、Leipeng Lu、Xiaofeng Zhang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00102

  日期：2024.4.19

  Diversity-oriented synthesis strategy for the efficient assembly of indole-fused polycyclic scaffolds via rhodium-catalyzed NH-indole-directed C–H coupling with propargylic alcohol derivatives in a regioselective manner was developed. Five 2-phenyl-1H-indole-embedded core skeletons were synthesized. In particular, three different indole-fused exo-olefin-containing polycycles were realized, which may

  开发了面向多样性的合成策略，通过铑催化的NH-吲哚定向的C-H与炔丙醇衍生物以区域选择性的方式有效组装吲哚稠合多环支架。合成了五个2-苯基-1H-吲哚嵌入的核心骨架。特别是，实现了三种不同的吲哚稠合的含外烯烃的多环，可以对其进行操作以用于进一步的化学反应。
• Atroposelective Synthesis of Planar‐Chiral Indoles via Carbene Catalyzed Macrocyclization
  作者：Gongming Yang、Yi He、Tianyi Wang、Zhipeng Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.202316739

  日期：2024.1.15

  atroposelective synthesis of macrocyclic planar-chiral indoles via NHC-catalyzed intramolecular macrocyclization is reported. In addition, the indole-based macrocycles bearing both planar and axial chirality have also been constructed via kinetic resolution. Importantly, these obtained planar-chiral macrocycles provide additional possibilities to develop novel catalysts or ligands, as well as new reactions.

  报道了通过 NHC 催化的分子内大环化反应选择性合成大环平面手性吲哚。此外，还通过动力学拆分构建了具有平面和轴向手性的吲哚基大环化合物。重要的是，这些获得的平面手性大环化合物为开发新型催化剂或配体以及新反应提供了额外的可能性。