sodium 2-<(4S)-4-<2-(tetrahydro-1,1-dioxo-1,2,4-thiadiazin-2-yl)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate | 128811-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-<(4S)-4-<2-(tetrahydro-1,1-dioxo-1,2,4-thiadiazin-2-yl)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
• 英文别名: sodium;N-[(4S)-2-(2-carboxy-5-oxooxolan-2-yl)-3-oxo-1,2-oxazolidin-4-yl]-2-(1,1-dioxo-1,2,4-thiadiazinan-2-yl)ethanimidate
• CAS: 128811-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₄O₉S*Na
• 分子量: 428.355
• InChiKey: OKVCOJQUWCGRFP-WDFCJTFPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 2-<(4S)-4-amino-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium 2-<(4S)-4-<2-(tetrahydro-1,1-dioxo-1,2,4-thiadiazin-2-yl)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  对lactivicin（1a）的环丝氨酸部分上的4-乙酰氨基进行了化学修饰。具有杂环酰基氨基的lactivicin衍生物（1d，kp和w）通常在β-内酰胺类抗生素中使用，具有很强的抗菌活性。还制备了lactivicin衍生物的酯前药（7a-d），以提高口服给药的生物利用度。发现新戊酰氧基甲基（POM）酯（7a和7b）和1-乙氧基羰基氧基乙基（EOE）酯（7c）与它们的母体化合物1c和1k相比在体内的保护作用略有改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.116

文献信息

• TAMURA, NORIKAZU;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;KAWANO, YASUHIKO;YOSHIOKA, KOUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 116-122
  作者：TAMURA, NORIKAZU、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、KAWANO, YASUHIKO、YOSHIOKA, KOUICHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of lactivicin derivatives.
  作者：Norikazu TAMURA、Yoshihiro MATSUSHITA、Yasuhiko KAWANO、Kouichi YOSHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.116

  日期：——

  chemical modification of the 4-acetylamino group on the cycloserine moiety of lactivicin (1a) was carried out. The lactivicin derivatives (1d, k--p and w) having heterocyclic acylamino groups which have been often utilized in beta-lactam antibiotics showed potent antibacterial activities. Ester prodrugs (7a--d) of lactivicin derivatives were also prepared in order to improve the bioavailability on oral administration

  对lactivicin（1a）的环丝氨酸部分上的4-乙酰氨基进行了化学修饰。具有杂环酰基氨基的lactivicin衍生物（1d，kp和w）通常在β-内酰胺类抗生素中使用，具有很强的抗菌活性。还制备了lactivicin衍生物的酯前药（7a-d），以提高口服给药的生物利用度。发现新戊酰氧基甲基（POM）酯（7a和7b）和1-乙氧基羰基氧基乙基（EOE）酯（7c）与它们的母体化合物1c和1k相比在体内的保护作用略有改善。