Methanesulfonic acid 1-(3-allyl-4-hydroxy-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester | 311309-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 1-(3-allyl-4-hydroxy-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-3-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 311309-55-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄S
• 分子量: 260.354
• InChiKey: DJNHTHVJJFYJIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-(3-allyl-4-hydroxy-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-[2-(2-Azido-ethyl)-4-eth-(E)-ylidene-cyclohex-2-enyl]-N-(2-iodo-phenyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  与碘代芳基叠氮化物的串联自由基环化：（+/-）-aspidospermidine的正式全合成。

  摘要：

  碘叠氮化物自由基级联环化策略已被用作阿斯哌啶的正式合成中的关键步骤。具体而言，该步骤在亚乙基官能化的四环五环5中生成了生物碱的B环和E环。然后，将其转化为五环二烯25，这是已知的先进的曲霉精的合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006477x
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-6-(1-hydroxy-ethyl)-3-isobutoxy-cyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methanesulfonic acid 1-(3-allyl-4-hydroxy-cyclohex-2-enyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘代芳基叠氮化物的串联自由基环化：（+/-）-aspidospermidine的正式全合成。

  摘要：

  碘叠氮化物自由基级联环化策略已被用作阿斯哌啶的正式合成中的关键步骤。具体而言，该步骤在亚乙基官能化的四环五环5中生成了生物碱的B环和E环。然后，将其转化为五环二烯25，这是已知的先进的曲霉精的合成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006477x

文献信息

• Tandem Radical Cyclizations with Iodoaryl Azides:  Formal Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Balaram Patro、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ol006477x

  日期：2000.11.1

  An iodoazide radical cascade cyclization strategy has been used as the key step in a formal synthesis of aspidospermidine. Specifically, this step generated the alkaloid's B- and E-rings in the ethylidene-functionalized tetracycle 5. In turn, this was converted into pentacycle 25, a known advanced synthetic precursor of aspidospermidine.

  碘叠氮化物自由基级联环化策略已被用作阿斯哌啶的正式合成中的关键步骤。具体而言，该步骤在亚乙基官能化的四环五环5中生成了生物碱的B环和E环。然后，将其转化为五环二烯25，这是已知的先进的曲霉精的合成前体。