3(S)-amino-γ-butyrolactone hydrobromide | 102614-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3(S)-amino-γ-butyrolactone hydrobromide
• 英文别名: (S)-4-Aminodihydrofuran-2(3H)-one hydrobromide；(4S)-4-aminooxolan-2-one;hydrobromide
• CAS: 102614-12-0
• 化学式: BrH*C₄H₇NO₂
• 分子量: 182.017
• InChiKey: NODJMPDHPVOAGA-DFWYDOINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-amino-γ-butyrolactone hydrobromide 、 苯甲酰氯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到3(S)-(benzoylamino)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  L-天冬氨酸在无环立体选择性合成中。两性霉素B的合成研究

  摘要：

  合成这些片段 C21-C37 de l'amphotericine B, l t-丁基二甲基甲硅烷氧基-15 二甲基-14,16 甲氧基乙氧基甲氧基-17 十八碳烯-2,4,6,8,10,12 al

  DOI：

  10.1021/ja00276a040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Cbz-3-氨基-Y-丁内酯 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 以88%的产率得到3(S)-amino-γ-butyrolactone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  L-天冬氨酸在无环立体选择性合成中。两性霉素B的合成研究

  摘要：

  合成这些片段 C21-C37 de l'amphotericine B, l t-丁基二甲基甲硅烷氧基-15 二甲基-14,16 甲氧基乙氧基甲氧基-17 十八碳烯-2,4,6,8,10,12 al

  DOI：

  10.1021/ja00276a040

文献信息

• [EN] CYCLOPENTIL-SUBSTITUTED GLUTARAMIDE COMPOUNDS AS ENDOPEPTIDASEV INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES GLUTARAMIDE A SUBSTITUTION CYCLOPENTILE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ENDOPEPTIDASE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004056750A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The invention relates to NEP inhibitors for treating cardiovascular disorders. Preferred NEP inhibitors are compounds of formula (I) wherein R1 is C,-C6alkyl, Ci-C6alkoxyC,­C3alkyl or C,-C6alkoxyC,-C6alkoxyC,-C3alkyl; R2 is hydrogen or C,-C6alkyl; L is a three 5 atom linkage selected from -CH2-X-CH2- and -CH2-CH2-X- where the right hand side of the linkage is attached to R3 and where X is oxygen, sulfur or methylene; R3 is phenyl or aromatic heterocyclyl, either of which may be independently substituted by one or more groups selected from: C1-C6alkyl, halo, haloC,-C6alkyl, C,-C6alkoxy, haloC1-C6alkoxy, C1-­C6alkylthio, haloC,-C6alkylthio and nitrile; and R4 and R5 are either both hydrogen, or one of R4 and R5 is hydrogen and the other is a biolabile ester-forming group that in the body of a patient is replaced by hydrogen.

  该发明涉及NEP抑制剂用于治疗心血管疾病。首选的NEP抑制剂是具有以下结构的化合物(I)：其中R1为C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C3烷基或C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C3烷基；R2为氢或C1-C6烷基；L为从-CH2-X-CH2-和-CH2-CH2-X-中选择的三个原子连接，其中连接的右侧连接到R3，X为氧、硫或亚甲基；R3为苯基或芳香杂环基，两者中的任何一个都可以独立地被一个或多个来自以下群的基取代：C1-C6烷基，卤素，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫基，卤代C1-C6烷基硫基和腈基；R4和R5要么都是氢，要么R4和R5中的一个是氢，另一个是在患者体内被氢替代的生物可解脂基。
• Development of chiral β-dicarbonyl equivalents. Enantiodivergent alkylation of aspartic acid.
  作者：Glenn J. McGarvey、Roger N. Hiner、Yoshio Matsubara、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88008-9

  日期：1983.1
• L-Aspartic acid in acyclic stereoselective synthesis. Synthetic studies on amphotericin B
  作者：Glenn J. McGarvey、J. Michael. Williams、Roger N. Hiner、Yoshio. Matsubara、Taeboem. Oh

  DOI：10.1021/ja00276a040

  日期：1986.8

  Synthese du fragment C21-C37 de l'amphotericine B, le t-butyldimethylsiloxy-15 dimethyl-14,16 methoxyethoxymethoxy-17 octadecaene-2,4,6,8,10,12 al

  合成这些片段 C21-C37 de l'amphotericine B, l t-丁基二甲基甲硅烷氧基-15 二甲基-14,16 甲氧基乙氧基甲氧基-17 十八碳烯-2,4,6,8,10,12 al