2-[(3S)-2,6-dimethylhepta-1,6-dien-3-yl]-4-methoxy-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]aniline | 1266245-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(3S)-2,6-dimethylhepta-1,6-dien-3-yl]-4-methoxy-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]aniline
• CAS: 1266245-91-3
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂Si
• 分子量: 431.734
• InChiKey: IXJUHQWHSFDXKZ-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-2,6-dimethylhepta-1,6-dien-3-yl]-4-methoxy-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]aniline 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazines in organic synthesis. An approach to floresolide B

  摘要：

  The intramolecular conjugate addition of a sulfoximine carbanion to an alpha,beta-unsaturated ester results in the formation of a benzothiaine bearing a benzylic stereocenter with extremely high fidelity. We have used this methodology to complete a formal total synthesis of the antitumor agent (+)-floresolide B. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.091
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1,3-苯二甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 2-[(3S)-2,6-dimethylhepta-1,6-dien-3-yl]-4-methoxy-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazines in organic synthesis. An approach to floresolide B

  摘要：

  The intramolecular conjugate addition of a sulfoximine carbanion to an alpha,beta-unsaturated ester results in the formation of a benzothiaine bearing a benzylic stereocenter with extremely high fidelity. We have used this methodology to complete a formal total synthesis of the antitumor agent (+)-floresolide B. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.091

文献信息

• Oxidation of 4-methoxyanilines to 1,4-benzoquinones using ceric ammonium nitrate (CAN)
  作者：Yugang Chen、Weijiang Ying、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.070

  日期：2011.1

  Treatment of substituted 4-methoxyanilines with ceric ammonium nitrate in a 1:1 mixture of water and acetonitrile resulted in the formation of 1,4-benzoquinones in acceptable yields.

  在水和乙腈的 1:1 混合物中用硝酸铈铵处理取代的 4-甲氧基苯胺，以可接受的产率形成 1,4-苯醌。