(3S,5S)-3-butyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 55091-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5S)-3-butyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,5S)-3-Butyl-5-methyloxolan-2-one；(3S,5S)-3-butyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 55091-76-4
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: SLHHEERUKABFQC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-膦酰己酸三乙酯 在 葡萄糖 、 GDH 、 alcohol dehydrogenase from Ralstonia sp. 、 NADP+ 、 nicotinamide dependent 2-cyclohexen-1-one reductase from Zymomonas mobilis 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,5S)-3-butyl-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于γ-丁内酯的香精的对映选择性催化一锅合成

  摘要：

  本文描述了各种烷基取代的γ-丁内酯香料1的制备（1 g规模）的立体选择性合成。以Horner-Wadsworth-Emmons反应合成作为原料的α，β-不饱和γ-酮酸酯2，并通过单罐酶级联反应中的烯还原酶和醇脱氢酶进一步将其还原为九种所需的γ-丁内酯1，其中威士忌（1 c）和白兰地内酯（1 d）。产品1以中等至良好的收率和非常好的非对映选择性获得了C。此外，对n Bu取代基的位置进行了置换，以研究其对酶级联反应的影响。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801040

文献信息

• Enantioselective, Catalytic One‐Pot Synthesis of <i>γ</i> ‐Butyrolactone‐Based Fragrances
  作者：Ceyda Kumru、Thomas Classen、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/cctc.201801040

  日期：2018.11.7

  Herein the preparative (1 g scale), stereoselective syntheses of various alkyl‐substituted γ‐butyrolactone fragrances 1 is described. The α,β‐unsaturated γ‐keto esters 2 as starting materials were synthesized by a Horner‐Wadsworth‐Emmons reaction and are further reduced by an ene reductase and alcohol dehydrogenase in a one‐pot enzyme cascade to nine desired γ‐butyrolactones 1, among them whisky (1 c)

  本文描述了各种烷基取代的γ-丁内酯香料1的制备（1 g规模）的立体选择性合成。以Horner-Wadsworth-Emmons反应合成作为原料的α，β-不饱和γ-酮酸酯2，并通过单罐酶级联反应中的烯还原酶和醇脱氢酶进一步将其还原为九种所需的γ-丁内酯1，其中威士忌（1 c）和白兰地内酯（1 d）。产品1以中等至良好的收率和非常好的非对映选择性获得了C。此外，对n Bu取代基的位置进行了置换，以研究其对酶级联反应的影响。