(2Z)-2-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propylidene]hexan-1-ol | 929804-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-2-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propylidene]hexan-1-ol
• CAS: 929804-17-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: UESZJUPNFGDBDM-HNDQUVLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propylidene]hexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 三甲基氯硅烷 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.09h， 生成 [(2S,3R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octan-3-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastmycinone的全合成和（+）-antimycin A 3b的形式合成

  摘要：

  （+）-抗霉素A 3b的正式合成和（+）-blastmycinone的总合成使用了我们开发的通过Ti合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤（III）介导三取代的2，3-环氧醇的非对映和区域选择性开放，以进行羟基酸片段的立体选择性构建。在环氧化物打开过程中发生了有趣的分子内自由基易位，将其邻位的PMB-醚原位转化为“ 1,2- O-（对甲氧基）亚苄基”环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.088
• 作为产物：
  描述：

  2-膦酰己酸三乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2Z)-2-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propylidene]hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastmycinone的全合成和（+）-antimycin A 3b的形式合成

  摘要：

  （+）-抗霉素A 3b的正式合成和（+）-blastmycinone的总合成使用了我们开发的通过Ti合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤（III）介导三取代的2，3-环氧醇的非对映和区域选择性开放，以进行羟基酸片段的立体选择性构建。在环氧化物打开过程中发生了有趣的分子内自由基易位，将其邻位的PMB-醚原位转化为“ 1,2- O-（对甲氧基）亚苄基”环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.088

文献信息

• Total synthesis of (+)-blastmycinone and formal synthesis of (+)-antimycin A3b
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Amit Kumar Chattopadhyay、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.088

  日期：2007.2

  The formal synthesis of (+)-antimycin A3b and the total synthesis of (+)-blastmycinone were achieved using, as a key step, a method developed by us for the synthesis of 2-methyl-1,3-diols via Ti(III)-mediated diastereo- and regioselective opening of trisubstituted 2,3-epoxy alcohols, to carry out the stereoselective construction of the hydroxy-acid segment. An interesting intramolecular radical translocation

  （+）-抗霉素A 3b的正式合成和（+）-blastmycinone的总合成使用了我们开发的通过Ti合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤（III）介导三取代的2，3-环氧醇的非对映和区域选择性开放，以进行羟基酸片段的立体选择性构建。在环氧化物打开过程中发生了有趣的分子内自由基易位，将其邻位的PMB-醚原位转化为“ 1,2- O-（对甲氧基）亚苄基”环。