3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-propargyl-4-O-(2,6-dichlorophenyl)uridine | 210096-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-propargyl-4-O-(2,6-dichlorophenyl)uridine
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aR)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-9-prop-2-ynoxy-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-(2,6-dichlorophenoxy)pyrimidin-2-one
• CAS: 210096-39-2
• 化学式: C₃₀H₄₂Cl₂N₂O₇Si₂
• 分子量: 669.75
• InChiKey: WUJXTDHSDAKKPQ-BSULFMODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-propargyl-4-O-(2,6-dichlorophenyl)uridine 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,3R,3aR,9aR)-5,5,7,7-tetraisopropyl-3-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-1,4,6,8-tetraoxa-5,7-disila-cyclopentacycloocten-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'- O-炔丙基寡核糖核苷酸：合成与杂交

  摘要：

  使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-炔丙基核糖核苷酸的完全修饰的寡核苷酸序列。的高选择性烷基化步骤用于引入炔丙基的功能，从而能够合成受保护的2'- ö -propargyl -3'- ø -phosphoramidites，积木用于组件的2'- ö -propargyl寡核糖核苷酸。使用最终低聚物的MALDI或ES质谱法证明了亚磷酰胺化学方法对引入这种修饰的核苷的适用性。2′- O-炔丙基寡核糖核苷酸相对于相应的RNA同源双链体，具有互补RNA的双链体的Tm增加。这些类似物应被证明可用于多种反义应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00271-3
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 、 3-溴丙炔 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-2'-O-propargyl-4-O-(2,6-dichlorophenyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-alkylnucleotides as well as polymers which contain such nucleotides

  摘要：

  具有一般式##STR1##的寡核苷酸，其中B表示任意核碱基，A等于0或CH.sub.2；X或Z等于O，S，NH或表示CH.sub.2，其中X和Z可以相同或不同，V和W表示O，S，Se，NH.sub.2或烷氧基，或OH或SH，其中V和W可以在单体单元中相同或不同，L是H原子或配对物的伴侣，C等于--O--R，R是至少具有1个C原子的烷基，如果需要，可以进行修饰，或者它表示至少具有2个C原子的烯烃或炔烃基团，如果需要，可以进行修饰，其中修饰包括用一个或多个卤素，氰基，羧基，羟基，硝基和/或巯基取代，n是任意整数，是稳定的特异性抗义探针。这些寡核苷酸和多核苷酸可用于调节基因表达和作为药物。它们是从相应的2'-取代单体按照众所周知的方法合成的，优选在固相上合成。

  公开号：

  US05658731A1

文献信息

• 2'-O-alkylnucleotides as well as polymers which contain such nucleotides
  申请人：Europaisches Laboratorium fur Molekularbiologie

  公开号：US05658731A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Oligonucleotides having the general formula, ##STR1## in which B denotes an arbitrary nucleobase, A equals 0 or CH.sub.2 ; X or Z equals O, S, NH or denotes CH.sub.2 whereby X and Z can be the same or different, V and W denote O, S, Se, NH.sub.2 or an alkyloxy residue, or OH or SH whereby V and W can be the same or different in a monomer unit and L is a H atom or a partner of a binding pair and C equals --O--R and R is an alkyl group with at least 1 C atom which may be modified if desired, or it denotes an alkenyl or alkynyl group with at least 2 C atoms which may be modified if desired, whereby the modification consists of a substitution by one or several halogen, cyano, carboxy, hydroxy, nitro or/and mercapto residues, and n is an arbitrary whole number, are stable antisense probes which bind specifically. Such oligonucleotides and polynucleotides may be used for the regulation of gene expression and as pharmaceutical agents. They are synthesized from the corresponding 2'-substituted monomers according to well-known methods, preferably on a solid phase.

  具有一般式##STR1##的寡核苷酸，其中B表示任意核碱基，A等于0或CH.sub.2；X或Z等于O，S，NH或表示CH.sub.2，其中X和Z可以相同或不同，V和W表示O，S，Se，NH.sub.2或烷氧基，或OH或SH，其中V和W可以在单体单元中相同或不同，L是H原子或配对物的伴侣，C等于--O--R，R是至少具有1个C原子的烷基，如果需要，可以进行修饰，或者它表示至少具有2个C原子的烯烃或炔烃基团，如果需要，可以进行修饰，其中修饰包括用一个或多个卤素，氰基，羧基，羟基，硝基和/或巯基取代，n是任意整数，是稳定的特异性抗义探针。这些寡核苷酸和多核苷酸可用于调节基因表达和作为药物。它们是从相应的2'-取代单体按照众所周知的方法合成的，优选在固相上合成。
• 2′-O-Propargyl oligoribonucleotides: Synthesis and hybridisation
  作者：Morten Grøtli、Mark Douglas、Ramon Eritja、Brian S. Sproat

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00271-3

  日期：1998.5

  functionality, thereby enabling the synthesis of protected 2′-O-propargyl-3′-O-phosphoramidites, building blocks for the assembly of 2′-O-propargyl oligoribonucleotides. The suitability of phosphoramidite chemistry for the introduction of this modified nucleoside was proven using MALDI or ES mass spectrometry of the final oligomer. The 2′-O-propargyl oligoribonucleotides showed an increase in the Tm of

  使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上合成了包含2'- O-炔丙基核糖核苷酸的完全修饰的寡核苷酸序列。的高选择性烷基化步骤用于引入炔丙基的功能，从而能够合成受保护的2'- ö -propargyl -3'- ø -phosphoramidites，积木用于组件的2'- ö -propargyl寡核糖核苷酸。使用最终低聚物的MALDI或ES质谱法证明了亚磷酰胺化学方法对引入这种修饰的核苷的适用性。2′- O-炔丙基寡核糖核苷酸相对于相应的RNA同源双链体，具有互补RNA的双链体的Tm增加。这些类似物应被证明可用于多种反义应用。