(R)-2-[(1R,2S)-2-((2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyryloxy)-1-(3-methyl-butyryloxy)-propyl]-hexanoic acid | 896434-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(1R,2S)-2-((2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyryloxy)-1-(3-methyl-butyryloxy)-propyl]-hexanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,2S)-2-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]oxy-1-(3-methylbutanoyloxy)propyl]hexanoic acid
• CAS: 896434-10-9
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₉
• 分子量: 475.58
• InChiKey: WVVZABVEBJQBEM-LHHMMCJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(1R,2S)-2-((2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyryloxy)-1-(3-methyl-butyryloxy)-propyl]-hexanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-amino-8-butyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Enantioselective Synthesis of Antimycin A_3b

  摘要：

  A straightforward enantioselective route to (+)-antimycin A(3b) is presented, which used a TiCl4-mediated asymmetric aldolization to construct C-7/C-8 and BnOH/DMAP to remove the chiral auxiliary with concurrent protection of the carboxylic group, respectively. Closing the dilactone ring was achieved in 62% yield (previously 0.8%, 13.4%, or 20%) in the presence of the C-8 ester functionality. The overall yield (34.5%) was significantly higher than that (0.019-3.6%) of the earlier routes.

  DOI：

  10.1021/jo0604890
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 118.0h， 生成 (R)-2-[(1R,2S)-2-((2S,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-hydroxy-butyryloxy)-1-(3-methyl-butyryloxy)-propyl]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Enantioselective Synthesis of Antimycin A_3b

  摘要：

  A straightforward enantioselective route to (+)-antimycin A(3b) is presented, which used a TiCl4-mediated asymmetric aldolization to construct C-7/C-8 and BnOH/DMAP to remove the chiral auxiliary with concurrent protection of the carboxylic group, respectively. Closing the dilactone ring was achieved in 62% yield (previously 0.8%, 13.4%, or 20%) in the presence of the C-8 ester functionality. The overall yield (34.5%) was significantly higher than that (0.019-3.6%) of the earlier routes.

  DOI：

  10.1021/jo0604890

文献信息

• Total synthesis of (+)-blastmycinone and formal synthesis of (+)-antimycin A3b
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Amit Kumar Chattopadhyay、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.088

  日期：2007.2

  The formal synthesis of (+)-antimycin A3b and the total synthesis of (+)-blastmycinone were achieved using, as a key step, a method developed by us for the synthesis of 2-methyl-1,3-diols via Ti(III)-mediated diastereo- and regioselective opening of trisubstituted 2,3-epoxy alcohols, to carry out the stereoselective construction of the hydroxy-acid segment. An interesting intramolecular radical translocation

  （+）-抗霉素A 3b的正式合成和（+）-blastmycinone的总合成使用了我们开发的通过Ti合成2-甲基-1,3-二醇的方法作为关键步骤（III）介导三取代的2，3-环氧醇的非对映和区域选择性开放，以进行羟基酸片段的立体选择性构建。在环氧化物打开过程中发生了有趣的分子内自由基易位，将其邻位的PMB-醚原位转化为“ 1,2- O-（对甲氧基）亚苄基”环。