3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazin-4(5H)-thione | 92574-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazin-4(5H)-thione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(7-sulfanylidene-6H-imidazo[4,5-d]pyridazin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 92574-80-6
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄O₇S
• 分子量: 596.62
• InChiKey: BUVRKKCJCQRKKX-GTVIQNQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazin-4(5H)-thione 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 反应 7.0h， 生成 3-(β-D-ribofuranosyl)-4-aminoimidazo<4,5-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- d ]哒嗪核苷的合成及NMR研究

  摘要：

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210243
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-benzyloxymethylimidazo<4,5-d>pyridazin-4-one 在 甲醇 、 diphosphorus pentasulfide 、 三氯化硼 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-d>pyridazin-4(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5- d ]哒嗪核苷的合成及NMR研究

  摘要：

  与咪唑并[4,5- d ]哒嗪-4（5 H）-one（1a）在核苷合成的Vorbruggen程序中在N-6处进行核糖基化不同，5-苄氧甲基衍生物12在N-1处进行核糖基化。 N-3给出14和15的可分离混合物。通过在-78°下用三氯化硼处理将N-5封闭基团从14和15除去，得到中间体16和17，将它们进行脱苯甲酰化，得到4-氧代核苷5和6。16和17的Thion，然后进行S-甲基化和氨解反应，生成4-氨基核苷2和3。这些核苷的糖基化位点通过结合使用1 H和13 C nmr数据进行分配，尤其是测量基本质子的自旋晶格弛豫时间（T 1）。使用这些技术，表明先前报道为3的核苷实际上是N-6异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210243