L-tryptophan-L-leucine benzylester | 122520-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tryptophan-L-leucine benzylester
• 英文别名: H-L-Trp-L-Leu-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 122520-44-9
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₃
• 分子量: 407.513
• InChiKey: RVCQNWBEBZJWQC-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tryptophan-L-leucine benzylester 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基大环肽天然产物的结构预测与合成。

  摘要：

  编码此类分子的生物合成基因簇 (BGC) 的生物信息学鉴定大大超过了天然产物的结构和功能表征。结合我们的生物信息学和酶学知识来预测和综合获取天然产物是研究隐蔽/沉默 BGC 的有效平台。我们报告了极简类核糖体合成和翻译后修饰肽 (RiPPs) 的鉴定、生物合成和全合成，其中负责的 BGC 编码从硫肽生物合成中已知的酶子集。根据 BGC 含量，预测这些 RiPP 将经历丝氨酸的酶促脱水，然后进行 [4+2]-环加成以产生三取代的吡啶基大环化合物。这些被称为“pyritides”的 RiPPs，因此含有相同的六元含氮杂环，定义了硫肽 RiPP 类，但缺乏普遍存在的噻唑/噻唑啉杂环，这表明硫肽应重新分类为更精细的 pyritides 亚类。使用 11 步合成获得了一种 pyritide 产物，并通过使用前体肽和同源吡啶合酶的正交化学酶途径验证了结构。这项工作举例说明了互补的生物信息学、酶学和合成

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02699
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-ONB 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 L-tryptophan-L-leucine benzylester
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• Highly Stereoselective, Organocatalytic Mannich-type Addition of Glyoxylate Cyanohydrin: A Versatile Building Block for the Asymmetric Synthesis of β-Amino-α-ketoacids
  作者：Yusuke Tokuhiro、Kosuke Yoshikawa、Sei Murayama、Takeshi Nanjo、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acscatal.2c00950

  日期：2022.5.6

  amino acids that exhibit unique bioactivity and reactivity derived from the highly electrophilic carbonyl group at the α-position. Despite the broad utility of the motif, reliable synthetic methods for β-amino-α-ketoacids have been limited to the oxidative homologation of α-amino acids based on a chiral-pool approach. In this article, we report an alternative practical method for the asymmetric synthesis

  β-氨基-α-酮酸是重要的非天然氨基酸，具有独特的生物活性和反应性，来源于α-位的高度亲电羰基。尽管该基序具有广泛的用途，但可靠的 β-氨基-α-酮酸合成方法仅限于基于手性池方法的 α-氨基酸的氧化同源性。在本文中，我们报告了一种基于使用乙醛酸氰醇的高度立体选择性有机催化曼尼希型加成不对称合成 β-氨基-α-酮酸等价物的替代实用方法。最佳氨基硫脲催化剂可提供多种N加合物-Boc亚胺具有优异的收率和立体选择性（收率高达100%，99% ee，94:1 dr），该反应可应用于直接使用α-酰胺基砜作为亚胺前体，显着扩大了底物范围. 实验结构-活性关系和计算研究表明，与胺部分上的取代基的空间排斥以及与双（三氟甲基）苯基的有吸引力的相互作用可能有助于高非对映选择性，并且与硫脲支架相比，硫脲支架提供了更窄的催化袋。由于分子内氢键长度的不同，苯并噻二嗪具有优异的对映选择性。不对称加合物可以很容易地转化为
• Tryptophan-containing dipeptide derivatives as potent PPARγ antagonists: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling
  作者：Guanghui Deng、Zhiguo Liu、Fei Ye、Xiaomin Luo、Weiliang Zhu、Xu Shen、Hong Liu、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.032

  日期：2008.12

  The discovery of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) antagonists (also termed "selective PPAR gamma modulators, SPPAR gamma M") is now of a great interest in the treatment of diabetes and obesity. The structure of compound la (G3335, Fig. 1), a novel class of PPAR gamma antagonist, is entirely different from that of other reported PPAR gamma antagonists. A series of 35 novel analogues (1b-1, 9a-d, 13a-t) were designed, synthesized and evaluated against the agonistic effects exerted by rosiglitazone. These results indicated that most functional groups of la were conserved, and six new compounds (1b, 1c, and 9a-d) exhibited strong PPAR gamma antagonistic activities (IC50 values of 5.2-25.8 mu M) against 10 mu M rosiglitazone in the promotion of the PPAR gamma-LBD-CBP (ligand-binding domain and cAMP-response-element binding protein) interaction as investigated by yeast two-hybrid technology based assay. Molecular modeling studies for compounds 1a-d, 1h, 9c-d, and 13a were also presented. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Structure Prediction and Synthesis of Pyridine-Based Macrocyclic Peptide Natural Products
  作者：Graham A. Hudson、Annie R. Hooper、Adam J. DiCaprio、David Sarlah、Douglas A. Mitchell

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02699

  日期：2021.1.15

  characterization of natural products is vastly outpaced by the bioinformatic identification of biosynthetic gene clusters (BGCs) that encode such molecules. Uniting our knowledge of bioinformatics and enzymology to predict and synthetically access natural products is an effective platform for investigating cryptic/silent BGCs. We report the identification, biosynthesis, and total synthesis of a minimalistic

  编码此类分子的生物合成基因簇 (BGC) 的生物信息学鉴定大大超过了天然产物的结构和功能表征。结合我们的生物信息学和酶学知识来预测和综合获取天然产物是研究隐蔽/沉默 BGC 的有效平台。我们报告了极简类核糖体合成和翻译后修饰肽 (RiPPs) 的鉴定、生物合成和全合成，其中负责的 BGC 编码从硫肽生物合成中已知的酶子集。根据 BGC 含量，预测这些 RiPP 将经历丝氨酸的酶促脱水，然后进行 [4+2]-环加成以产生三取代的吡啶基大环化合物。这些被称为“pyritides”的 RiPPs，因此含有相同的六元含氮杂环，定义了硫肽 RiPP 类，但缺乏普遍存在的噻唑/噻唑啉杂环，这表明硫肽应重新分类为更精细的 pyritides 亚类。使用 11 步合成获得了一种 pyritide 产物，并通过使用前体肽和同源吡啶合酶的正交化学酶途径验证了结构。这项工作举例说明了互补的生物信息学、酶学和合成
• Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.
  作者：Tohru SUGAWARA、Kyoko KOBAYASHI、Shigeha OKAMOTO、Chieko KITADA、Masahiko FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1272

  日期：——

  An automated synthesis system, which is suitable for repetitive syntheses using similar reaction procedures, was used to synthesize systematically a library of all possible dipeptides (25) and tripeptides (125) from 5 protected amino acids. The apparatus has also been applied to the automated synthesis of 10 fragment tripeptide derivatives that are constituents of the hormone PACAP-27. The measured molecular optical rotation values of the library of 125 tripeptides were found to correlate well with calculated values obtained by summation of the molecular optical rotation values for the constituent amino acids.

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。