ethyl 2-methyl-1-phenyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate | 116059-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1-phenyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-oxo-1-phenylcyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 116059-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: LRAQMYURBGVWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 phenyllead(IV) triacetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到ethyl 2-methyl-1-phenyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三乙酸芳基铅的亲电c-芳基化在合成菊科和金眼科生物碱的合成子中的应用

  摘要：

  乙烯基β-酮酯，2-甲基-4-氧代环己基-2-烯-羧酸乙酯（Hagemann酯）（4），4-氧代环己基-1-烯-羧酸乙酯（7a）及其双键异构体（7b） ，在C1与三乙酸芳基铅进行区域特异性芳基化；异构体（7a）和（7b）的混合物与芳基铅化合物（5a），（5c）和（5d）的反应为合成（±）-邻-甲基-丁二胺（1），（±）- mesembrine（2）和（±）-lycoramine（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95031-7

文献信息

• The chemistry of aryl-lead(<scp>IV</scp>) tricarboxylates. Reaction with vinylogous β-keto esters
  作者：Darren J. Ackland、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19870002689

  日期：——

  A study of the arylation of ethyl 4-oxocyclohex-2-enecarboxylate and a number of its derivatives by aryl-lead triacetates has been carried out. Ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (Hagemann's ester)(7), and ethyl 4-oxocyclohex-2-enecarboxylate (10a) and its double bond isomer (10b) were found to undergo regiospecific arylation at C-1 in good yield, whereas the compounds (14) and (16), which

  已经进行了4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯及其许多衍生物被芳基-三乙酸铅芳基化的研究。发现2-甲基-4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯（哈格曼酯）（7）和4-氧代环己-2-烯基羧酸乙酯（10a）及其双键异构体（10b）在C-1处具有区域特异性芳基化作用具有良好收率的化合物，而具有C-3取代基的化合物（14）和（16），由于在C-1和C-3处均芳基化而产生的产物收率低。后者的行为也通过含有6-甲基取代基的异构体（20a）和（20b）表现出来。
• ACKLAND, DARREN J.;PINHEY, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2689-2694
  作者：ACKLAND, DARREN J.、PINHEY, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——