7-甲基-2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-A]吡啶 | 65964-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 7-甲基-2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 7-methyl-2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 7-Methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 65964-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00444716
• 分子量: 222.29
• InChiKey: LYFJFTUNFSUVKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-A]吡啶 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到4-methyl-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds

  摘要：

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17740e
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-二溴乙基)-4-甲基苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-甲基-2-(对甲苯基)咪唑并[1,2-A]吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜和乙烯基叠氮化物对吡啶和异喹啉进行铜催化的CH官能团：咪唑杂环的合成

  摘要：

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。

  DOI：

  10.1021/jo5021618

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• Electrochemical-Induced Transfer Hydrogenation of Imidazopyridines with Secondary Amine as Hydrogen Donor
  作者：Jiangwei Wen、Hongyun Qin、Kelu Yan、Xiaoting Yang、Xuejun Sun、Wei Wei、Jianjing Yang、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03205

  日期：2020.11.20

  Electrochemical-induced transfer hydrogenation (TH) of N-heteroaromatic to construct biologically active functional molecule is an appealing and yet challenging task. We report herein the first selective transfer hydrogenation of imidazopyridine derivatives with secondary amines as the hydrogen donors under electrochemical conditions. The successful conversion of cathode transfer hydrogenation depends on the

  电化学诱导的N-杂芳族化合物的转移氢化（TH），以构建具有生物活性的功能分子，是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在本文中报道了在电化学条件下咪唑并吡啶衍生物与仲胺作为氢供体的第一次选择性转移氢化。阴极转移氢化的成功转化取决于溶剂化作用。重要的是，可以容易地以优异的效率扩增这种电化学诱导的转移氢化。
• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。
• Solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines by grindstone chemistry
  作者：Kumar Godugu、Chinna Gangi Reddy Nallagondu

  DOI：10.1002/jhet.4164

  日期：2021.1

  The present work describes the solvent and catalyst‐free synthesis of imidazo[1,2‐a]pyridines in excellent to nearly quantitative yields from 2‐aminopyridines and a wide variety of ω‐bromomethylketones using a grindstone procedure at 25°C to 30°C for 3 to 5 minutes. The absolute structure of the compound, 2‐(3‐bromophenyl)‐7‐methylimidazo[1,2‐a]pyridine is determined by X‐ray crystallography. This

  本工作描述了在25°C至30°C的条件下，使用磨石方法，可以以优异的或几乎定量的方式从2-氨基吡啶和各种ω-溴甲基酮中合成咪唑并[1,2-a]吡啶的溶剂和无催化剂。 C持续3至5分钟。化合物2-（3-溴苯基）-7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶的绝对结构通过X射线晶体学测定。这种绿色策略具有许多值得注意的优势，例如底物范围广泛，反应时间短，水后处理，并且产品不需要任何色谱纯化。此外，该方法不需要任何专用设备，并且经济，环境友好并且易于在任何实验室中进行。因此，
• Regioselective Oxidative Trifluoromethylation of Imidazoheterocycles via C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Kamarul Monir、Avik Kumar Bagdi、Monoranjan Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/jo502928e

  日期：2015.2.6

  been carried out at room temperature through the functionalization of the sp2 C–H bond employing Langlois reagent under ambient air. A library of 3-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionalities have been synthesized regioselectively. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole.

  咪唑并吡啶的氧化三氟甲基化反应已在室温下通过使用Langlois试剂对sp 2 C–H键进行官能化来进行。已经选择性地合成了具有广泛功能的3-（三氟甲基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法也适用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑。