(E)-1,3-diphenyl-2-p-tosylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-2-p-tosylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-diphenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)propenone；2-(4-Methylphenylsulfonyl)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；(E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃S
• 分子量: 362.449
• InChiKey: VIQFBFOLZASZHC-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-2-p-tosylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基茚满和茚满的合成

  摘要：

  在本文中，我们开发了制备2-磺酰基茚满和茚满的简便而高产的合成路线，包括：（i）Amberlyst-15促进的β-酮砜和芳醛在回流的甲苯中的Knoevenagel反应；（ii）格氏试剂（R'MgBr）或还原剂（NaBH 4）促进了在THF或MeOH / THF（25摄氏度）；然后（iii）在回流下，甲苯中相应的β-酮砜或β-羟基砜的Amberlyst-15介导的分子内Friedel-Crafts环化反应。本方法描述了通过形成两个碳-碳（CC）键实现的高效（3 + 2）环空。DFT计算用于合理化加成反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01606
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (E)-1,3-diphenyl-2-p-tosylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  NBS介导的苄醇和芳烃亚磺酸钠合成β-酮砜

  摘要：

  已经使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）由仲苄醇开发了一种有效的合成β-酮砜的合成途径。本协议在温和的条件下利用NBS作为氧化剂和溴化剂，易于获得的苯甲醇和芳烃亚磺酸钠作为磺酰化试剂。对照实验表明，反应是通过醇氧化为酮，酮的α-溴化和芳烃亚磺酸钠的亲核取代反应进行的。此外，该方法的效率用克级反应进行了测试，并显示了合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.010