7,8-dihydro-7-methyl-5(6H)-quinolinone | 703-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydro-7-methyl-5(6H)-quinolinone
• 英文别名: 3-Methyl-5-aza-1-tetralon；7-methyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one；7-methyl-7,8-dihydro-6H-quinolin-5-one
• CAS: 703-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: IHHFTBNVUQAUKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-7-methyl-5(6H)-quinolinone 生成 (5S,7R)-7-methylspiro[7,8-dihydro-6H-quinoline-5,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  LIPINSKI, C. A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 7,8-dihydro-7-methyl-5(6H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-Hydroxylycopodine的合成

  摘要：

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo300353t

文献信息

• Schumann, Dieter; Naumann, Anneliese, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 8, p. 1519 - 1528
  作者：Schumann, Dieter、Naumann, Anneliese

  DOI：——

  日期：——
• LIPINSKI, C. A.
  作者：LIPINSKI, C. A.

  DOI：——

  日期：——
• Spiro-hydantoins for treatment of diabetic complications
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0180421B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• Synthesis of (±)-7-Hydroxylycopodine
  作者：Hong-Yu Lin、Robert Causey、Gregory E. Garcia、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo300353t

  日期：2012.9.7

  unsuccessful attempts to make optically pure starting material, we observed the selective Pt-catalyzed hydrogenation of the 5-phenyl group of a 4,5-diphenyloxazolidine under acidic conditions and the Pt-catalyzed isomerization of the oxazolidine to an amide under neutral conditions. In attempts to hydroxylate the starting material so that we could adapt this synthesis to the preparation of (±)-7,8-dihydroxylycopodine

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。