4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thione
• 英文别名: ethyl 6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 6-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-phenyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: GPXNCMKEGDAFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenyl-5-ethoxycarbonylhexahydropyrimidine-2-thione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.257 g的产率得到4-phenyl-5-ethoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  A General Approach to 4-unsubstituted and 4-alkyl-substituted 5-acyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thiones(ones) via α-(thio)ureidoalkylation of 1,3-diketones or β-oxoesters

  摘要：

  我们开发出了一种新的通用方法，可用于制备迄今为止难以获得的大量 4-未取代和 4-烷基取代的 5-酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶-2-亚硫酰（一）。该方法基于各种 1,3-二酮或β-氧代酯的烯醇化物与容易获得的 N-[烷基（甲苯基）甲基]硫脲、N-（叠氮甲基）硫脲和 N-[烷基（甲苯基）甲基]脲反应，然后在 TsOH 催化下对中间体 4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮（一）进行脱水，而不分离或分离后者。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03146-6

文献信息

• Novel method for synthesis of 4-hydroxyhexahydropyrimidine-2-thiones
  作者：A. D. Shutalev、V. A. Kuksa

  DOI：10.1007/bf01171299

  日期：1995.1