N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-fluorobenzamide | 24885-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-fluorobenzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-(2-indol-3-yl-ethyl)-benzamide；2-Fluoro-N~1~-[2-(1H-indol-3-YL)ethyl]benzamide；2-fluoro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• CAS: 24885-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O
• 分子量: 282.317
• InChiKey: FIMNQLUGKXPQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-fluorobenzamide 在 copper(l) iodide 、 三(4-溴苯基)胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 13-phenyl-8,13-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Electrochemical C–H Cyanation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02063
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 邻氟苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Electrochemical C–H Cyanation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02063

文献信息

• First reported propylphosphonic anhydride (T3P®) mediated Robinson–Gabriel cyclization. Synthesis of natural and unnatural 5-(3-indolyl)oxazoles
  作者：Tímea Szabó、András Dancsó、Péter Ábrányi-Balogh、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.024

  日期：2019.5

  In the present work, a propylphosphonic anhydride (T3P®) assisted Robinson–Gabriel cyclization of N-acyl-β-oxotryptamines for the synthesis of 2-substituted-5-(3-indolyl)oxazoles has been developed. The reactions proceeded smoothly in acetonitrile under microwave irradiation, and the product isolation required only an extraction and subsequent crystallization; no chromatography was necessary. The desired

  在目前的工作中，丙基膦酸酐（T3P ®）辅助的罗宾逊-加布里埃尔环化Ñ酰基-β-oxotryptamines为2-取代-5-（3-吲哚基）恶唑已经开发的合成。在微波辐射下，反应在乙腈中顺利进行，产物的分离仅需萃取并随后结晶。无需层析。以良好至优异的产率获得了所需的产物。
• Site-Selective Electrochemical C–H Cyanation of Indoles
  作者：Laiqiang Li、Zhong-Wei Hou、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02063

  日期：2021.8.6