S-Benzoyl-8-mercapto-chinolin | 92795-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: S-Benzoyl-8-mercapto-chinolin
• 英文别名: S-quinolin-8-yl benzenecarbothioate
• CAS: 92795-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: ZTWPZFLCYRWZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzoyl-8-mercapto-chinolin 、 碘甲烷 在 甲醇 作用下， 生成 8-methylsulfanyl-quinoline; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  479.杂环物质的电离常数。第三部分 吡啶，喹啉和异喹啉的巯基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002384
• 作为产物：
  描述：

  8-巯基喹啉盐酸盐 、 苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到S-Benzoyl-8-mercapto-chinolin
  参考文献：
  名称：

  具有蛋白酶体抑制活性的喹啉-氯苯硫基喹啉衍生物在胰腺癌细胞系中的合成及机理研究

  摘要：

  蛋白酶体活性的抑制阻止功能失调的蛋白质的降解，并由于细胞应激而诱导癌细胞死亡。因此，蛋白酶体抑制剂代表了有吸引力的一类抗癌药，并且硼替佐米，卡非佐米和依沙佐米已被FDA批准用于治疗多发性骨髓瘤。但是，癌细胞通过蛋白酶体催化亚基中的点突变或诱导其他补偿机制而获得了对这些抑制剂的抗性。在这项研究中，我们确定了喹啉-氯苯甲硫酸酯QCBT7作为一种新的蛋白酶体抑制剂，在一组癌细胞系中显示出细胞毒性。QCBT7是喹啉8-硫醇的更稳定衍生物，其靶向蛋白酶体的调节亚基而不是催化亚基。QCBT7引起癌细胞中泛素化蛋白的积累，表明其对蛋白酶体的抑制活性。此外，QCBT7在两个新生RNA和蛋白水平增加的一组基因（PFKFB4，CHOP，HMOX1和SLC7A11）的表达，类似于已知的蛋白酶体抑制剂MG132和伊克昔佐米。QCBT7共同诱导蛋白酶体抑制，低氧反应，内质网应激和糖酵解，最终导致细胞死亡。重要的是，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.037

文献信息

• Edinger, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 942
  作者：Edinger

  DOI：——

  日期：——
• 479. Ionization constants of heterocyclic substances. Part III. Mercapto-derivatives of pyridine, quinoline, and isoquinoline
  作者：Adrien Albert、G. B. Barlin

  DOI：10.1039/jr9590002384

  日期：——
• Synthesis and mechanistic studies of quinolin-chlorobenzothioate derivatives with proteasome inhibitory activity in pancreatic cancer cell lines
  作者：Shuai Hu、Yi Jin、Yanghan Liu、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.037

  日期：2018.10

  mechanisms. In this study, we identified a quinolin-chlorobenzothioate, QCBT7, as a new proteasome inhibitor showing cytotoxicity in a panel of cancer cell lines. QCBT7 is a more stable derivative of quinoline-8-thiol that targets the regulatory subunit instead of the catalytic subunit of the proteasome. QCBT7 caused the accumulation of ubiquitylated proteins in the cancer cells, indicating its proteasome

  蛋白酶体活性的抑制阻止功能失调的蛋白质的降解，并由于细胞应激而诱导癌细胞死亡。因此，蛋白酶体抑制剂代表了有吸引力的一类抗癌药，并且硼替佐米，卡非佐米和依沙佐米已被FDA批准用于治疗多发性骨髓瘤。但是，癌细胞通过蛋白酶体催化亚基中的点突变或诱导其他补偿机制而获得了对这些抑制剂的抗性。在这项研究中，我们确定了喹啉-氯苯甲硫酸酯QCBT7作为一种新的蛋白酶体抑制剂，在一组癌细胞系中显示出细胞毒性。QCBT7是喹啉8-硫醇的更稳定衍生物，其靶向蛋白酶体的调节亚基而不是催化亚基。QCBT7引起癌细胞中泛素化蛋白的积累，表明其对蛋白酶体的抑制活性。此外，QCBT7在两个新生RNA和蛋白水平增加的一组基因（PFKFB4，CHOP，HMOX1和SLC7A11）的表达，类似于已知的蛋白酶体抑制剂MG132和伊克昔佐米。QCBT7共同诱导蛋白酶体抑制，低氧反应，内质网应激和糖酵解，最终导致细胞死亡。重要的是，