L-tagatose | 41847-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-tagatose
• 英文别名: l-Tagatopyranose；(3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 41847-60-3
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: LKDRXBCSQODPBY-JMSAOHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tagatose 以79的产率得到1,2:3,4-Di-O-isopropylidene-α-L-tagatofuranose
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2011, 13, 4064 - 4067

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-((benzyloxy)methyl)-2,2,2',2'-tetramethyldihydro-6H-spiro[furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolane] 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 L-tagatose
  参考文献：
  名称：

  L-塔格糖的立体选择性合成——Zn(II) 介导的 2-呋喃基锂与多氧化醛的高度立体选择性加成的应用——

  摘要：

  在 ZnBr2 存在下，2-呋喃基锂与 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖的加成以高度立体选择性的方式进行，得到反加合物，其进一步转化为 L-塔格糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1169

文献信息

• A direct conversion of aldohexopyranose to ketohexopyranose benzyl derivatives by Meerwein-Ponndorf/Oppenauer reaction induced by air-oxidised samarium diiodide
  作者：Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Lorenzo Mangoni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01254-3

  日期：1996.8

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranose and 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranose can be reduced at C-1 and oxidised at C-5 to give 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-tagatopyranose and 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-L-sorbopyranose, respectively, in good yields, through an intramolecular M-P/O reaction induced by preoxidised samarium diiodide.

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖和2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖可在C-1还原并在C-5氧化得到-1,3,4,5-四ø -苄基-L- tagatopyranose和1,3,4,5-四- ø -苄基-L- sorbopyranose，分别在良好的产率，通过分子内MP / O反应诱导通过预氧化的二碘化sa。
• Looking-Glass Synergistic Pharmacological Chaperones: DGJ and L-DGJ from the Enantiomers of Tagatose
  作者：Sarah F. Jenkinson、George W. J. Fleet、Robert J. Nash、Yuriko Koike、Isao Adachi、Akihide Yoshihara、Kenji Morimoto、Ken Izumori、Atsushi Kato

  DOI：10.1021/ol201552q

  日期：2011.8.5

  The enantiomers of tagatose are converted to L-DGJ [a noncompetitive inhibitor of human lysosome alpha-galactosidase A (alpha-Gal A), K-i 38.5 mu M] and DGJ [a competitive inhibitor of alpha-Gal A, K-i 15.1 nM] in 66% yield. L-DGJ and DGJ provide the first examples of pharmacological chaperones that (a) are enantiomeric iminosugars and (b) have synergistic activity with implications for the treatment of lysosomal storage disorders and other protein deficiencies.
• THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-TAGATOSE—AN APPLICATION OF Zn(II) MEDIATED HIGHLY STEREOSELECTIVE ADDITION OF 2-FURYLLITHIUM TO POLYOXYGENATED ALDEHYDE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yoichi Yuki、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1982.1169

  日期：1982.8.5

  presence of ZnBr2, the addition of 2-furyllithium to 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose proceeded in a highly stereoselective manner to afford the anti-adduct, which was further converted to L-tagatose.

  在 ZnBr2 存在下，2-呋喃基锂与 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖的加成以高度立体选择性的方式进行，得到反加合物，其进一步转化为 L-塔格糖。
• Org. Lett. 2011, 13, 4064 - 4067
  作者：

  DOI：——

  日期：——