benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside | 20786-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: Phenylmethyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-a-D-lyxofuranoside；[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 20786-73-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: GRUFVKVDZZDQIO-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside 在 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 methyl (benzyl 5,6-dideoxy-6-dimethoxyphosphoryl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-heptofuranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物到手性环己烯的进入：从D-甘露糖中快速，高效和对映体合成（–）-ki草酸

  摘要：

  描述了由苄基2，3 - O-异亚丙基-α - D-呋喃呋喃糖苷（可得自D-甘露糖）的短的，有效的和对映体特异性的（3 R，4 S，5 R）-ki草酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000849
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid (3aS,4R,6S,6aS)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 2,2,2-trichloro-ethyl ester 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUNIEDA T.; TAMURA T.; TAKIZAWA T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 7, 1749-1755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorous dimethylthiocarbamate (FDMTC) protecting groups for alcohols
  作者：Masaru Kojima、Yutaka Nakamura、Takuma Ishikawa、Seiji Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.142

  日期：2006.8

  N,N-Bis(perfluoroalkyl)thiocarbamoyl chlorides (FDMTC-Cls) were synthesized as reagent for the protection of alcohols. Using the crystalline FDMTC-Cls, the FDMTC groups were introduced into the alcohol molecules in excellent yields in the presence of sodium hydride in THF at room temperature. The products were separated from the excess alcohols by solid-phase extraction with a fluorous reverse-phase

  合成了N，N-双（全氟烷基）硫代氨基甲酰氯（F DMTC-Cls）作为保护醇的试剂。使用结晶的F DMTC- Cl，在室温下在THF中存在氢化钠的情况下，将F DMTC基团以优异的产率引入醇分子中。通过用氟反相硅胶柱进行固相萃取（Fluorous固相萃取； FSPE），将产物与过量的醇分离。所述˚F DMTC组分别容易地通过用氧化除去米氯过苯甲酸（米-CPBA）中，用KHCO随后水解3。
• Precipiton Reagents:  Precipiton Phosphines for Solution-Phase Reductions
  作者：Todd Bosanac、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ol049369+

  日期：2004.7.1

  Several Precipiton phosphines were prepared and employed in the Staudinger reaction and in the reduction of secondary ozonides. Both amines and aldehdyes were obtained in good to excellent yields and purities. After use of the phosphine, isomerization and precipitation of the spent phosphorus reagent were induced by exposure to visible light in the presence of erythrosin B, a triplet sensitizer. Products were isolated by simple filtration. The use of the triplet sensitizer has the added advantage of eliminating [2 + 2] cycloaddition reactions between trans-Precipitons.
• Fleet, George W. J.; Shing, Tony K. M.; Warr, Steven M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 905 - 908
  作者：Fleet, George W. J.、Shing, Tony K. M.、Warr, Steven M.

  DOI：——

  日期：——