Fmoc-Nω-(2-azidoetyl)-Nω,Nω'-bis-Boc-Arg-Pro-OH | 1226853-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Nω-(2-azidoetyl)-Nω,Nω'-bis-Boc-Arg-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-5-[[[2-azidoethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1226853-49-1
• 化学式: C₃₈H₅₀N₈O₉
• 分子量: 762.863
• InChiKey: DJKHYCQSSHNZSJ-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Nω-(2-azidoetyl)-Nω,Nω'-bis-Boc-Arg-Pro-OH 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到(4S)-4-acetamido-5-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-[[N'-(2-azidoethyl)carbamimidoyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel alkylated arginine derivatives suitable for click-cycloaddition chemistry and their incorporation into pseudosubstrate- and bisubstrate-based kinase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了在精氨酸残基侧链中引入乙炔或叠氮取代基的有效策略。取代基的引入可保持胍基的碱性。该方法可用于含精氨酸肽的非侵入性标记。通过在蛋白激酶 C (PKC) 伪底物多肽中引入 "点击 "处理，以及随后制备和评估基于这种多肽的新型双底物抑制剂，证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/b922928k
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以615 mg的产率得到Fmoc-Nω-(2-azidoetyl)-Nω,Nω'-bis-Boc-Arg-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Preparation of novel alkylated arginine derivatives suitable for click-cycloaddition chemistry and their incorporation into pseudosubstrate- and bisubstrate-based kinase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了在精氨酸残基侧链中引入乙炔或叠氮取代基的有效策略。取代基的引入可保持胍基的碱性。该方法可用于含精氨酸肽的非侵入性标记。通过在蛋白激酶 C (PKC) 伪底物多肽中引入 "点击 "处理，以及随后制备和评估基于这种多肽的新型双底物抑制剂，证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1039/b922928k

文献信息

• Preparation of novel alkylated arginine derivatives suitable for click-cycloaddition chemistry and their incorporation into pseudosubstrate- and bisubstrate-based kinase inhibitors
  作者：Jeroen van Ameijde、Alex J. Poot、Loek T. M. van Wandelen、Angelique E. M. Wammes、Rob Ruijtenbeek、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/b922928k

  日期：——

  Efficient strategies for the introduction of arginine residues featuring acetylene or azide moieties in their side chains are described. The substituents are introduced in a way that maintains the basicity of the guanidine moiety. The methodology can be used e.g. for non-invasive labeling of arginine-containing peptides. Its applicability is demonstrated by the introduction of ‘click’ handles into a Protein Kinase C (PKC) pseudosubstrate peptide, and the subsequent preparation and evaluation of a novel bisubstrate-based inhibitor based on such a peptide.

  本文介绍了在精氨酸残基侧链中引入乙炔或叠氮取代基的有效策略。取代基的引入可保持胍基的碱性。该方法可用于含精氨酸肽的非侵入性标记。通过在蛋白激酶 C (PKC) 伪底物多肽中引入 "点击 "处理，以及随后制备和评估基于这种多肽的新型双底物抑制剂，证明了该方法的适用性。