(1S,4R,4aS,5R,7S,8R,8aR)-8-Methoxymethoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol | 167387-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,4R,4aS,5R,7S,8R,8aR)-8-Methoxymethoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5S,6R,7R,8S)-6-(methoxymethoxy)-5-(4-methoxyphenyl)tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
• CAS: 167387-14-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: OSGWLMBMVWVBMB-CBAVKNIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,4aS,5R,7S,8R,8aR)-8-Methoxymethoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methanesulfonic acid (1S,3S,4R)-4-methoxymethoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereocontrolled synthesis of epibatidine analogues.

  摘要：

  我们利用 2，5-环己二烯-1，4-二醇手性合成物，以对映体和非对映体控制的方式合成了三种光学纯形式的强效非阿片类镇痛生物碱表巴苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.901
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-8-Methoxymethoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,4R,4aS,5R,7S,8R,8aR)-8-Methoxymethoxy-7-(4-methoxy-phenyl)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereocontrolled synthesis of epibatidine analogues.

  摘要：

  我们利用 2，5-环己二烯-1，4-二醇手性合成物，以对映体和非对映体控制的方式合成了三种光学纯形式的强效非阿片类镇痛生物碱表巴苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.901

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of epibatidine analogues.
  作者：Kou HIROYA、Koji UWAI、Kunio OGASAWARA

  DOI：10.1248/cpb.43.901

  日期：——

  Three structural analogus of a potent non-opiate analgesic alkaloid epibatidine have been synthesized in optically pure forms in enantio- and diastereo-controlled ways using a chiral 2, 5-cyclohexadiene-1, 4-diol synthon.

  我们利用 2，5-环己二烯-1，4-二醇手性合成物，以对映体和非对映体控制的方式合成了三种光学纯形式的强效非阿片类镇痛生物碱表巴苷。