7-甲基苯并[c]菲 | 2381-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基苯并[c]菲
• 英文名称: 6-methylbenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 6-Methyl-benzophenanthren；6-methylbenzophenanthrene；1-Methyl-3,4-benzophenanthren
• CAS: 2381-34-2
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: QNUGANMBYPOJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.75°C
• 沸点：
  320.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1011 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基苯并[c]菲 在 sodium dichromate 作用下， 生成 苯并[c]菲-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Six Carboxybenzo[c]phenanthrenes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a015
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-萘基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 [(C₆F₅)₃PAuNTf₂] 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-甲基苯并[c]菲
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的6-Exo-Dig环异构化：一种多功能的官能化菲的方法

  摘要：

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/asia.201400034

文献信息

• Synthesis of a higher fullerene precursor—an “unrolled” C84 fullerene
  作者：Konstantin Amsharov、Martin Jansen

  DOI：10.1039/b901496a

  日期：——

  We report the synthesis of the C84(20)-fullerene related hydrocarbon C84H42, which possesses more than 83% of the C84(20)-fullerene connectivity, and its selective transformation to C84 by flash vacuum pyrolysis (FVP).

  我们报告了与C84(20)富勒烯相关的碳氢化合物C84H42的合成，该化合物具有超过83%的C84(20)富勒烯连接性，并且通过闪蒸真空热解（FVP）将其选择性转化为C84。
• Synthesis of 6,7-Benz[c]acephenanthrylene and Its Photodimerization to a Simple Molecular Tweezer
  作者：Philip Magnus、Jonathan C. Morris、Vince Lynch

  DOI：10.1055/s-1997-1233

  日期：1997.5

  A short convenient synthesis of 6,7-benz[c]acephenanthrylene (2) is described. Solutions of C60 (1) in toluene exposed to laboratory lighting readily photodimerize to the cis-cyclobutane 14, with a molecule of toluene intercalated inside the molecular cleft.

  本文介绍了一种简便的 6,7-苯并[c]荧蒽（2）合成方法。C60 (1) 在甲苯中的溶液在实验室照明下很容易光二聚化成顺式环丁烷 14，分子裂隙内夹杂着一分子甲苯。
• Synthesis of end-cap precursor molecules for (6, 6) armchair and (9, 0) zig-zag single-walled carbon nanotubes
  作者：Andreas Mueller、Konstantin Yu. Amsharov、Martin Jansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.055

  日期：2010.6

  We report the synthesis and purification of a C60H30 precursor molecule for the end-cap of a (6, 6) armchair and of a C54H24 precursor molecule for a (9, 0) zig-zag type single-walled nanotube. An approach to controlled growth of single-walled carbon nanotubes is suggested.

  我们报告的合成和纯化的C 60 H 30前体分子的（6，6）扶手椅的端盖和C 54 H 24前体分子的（9，0）的之字形单壁纳米管。提出了一种控制单壁碳纳米管生长的方法。
• Structure/Reactivity Relationships in the Benzo[<i>c</i>]phenanthrene Skeleton:  Stable Ion and Electrophilic Substitution (Nitration, Bromination) Study of Substituted Analogues, Novel Carbocations and Substituted Derivatives
  作者：Cédric Brulé、Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo0625453

  日期：2007.4.1

  −OH substituents, and its stronger influence relative to methyl groups, was also observed in the nitration and bromination reactions. Charge distribution modes in the regioisomeric protonated carbocations formed via parent B[c]Ph as well as in the benzylic carbocation formed via fjord-region epoxide ring opening were deduced by gauge-invariant atomic orbital density functional theory (GIAO-DFT) and

  由取代的苯并[低温质子化产生了一系列新的碳正离子的Ç ]菲，B [ Ç ] PHS和它们的电荷离域的途径是通过NMRΔδ的幅度的基础上阐明13 C值。已经显示，质子区域选择性受到甲氧基和羟基取代基的强烈控制，其指导作用优于甲基取代作用。在硝化和溴化反应中也观察到了通过-OMe和-OH取代基进行区域控制，以及其相对于甲基的更强影响。通过母体B [ c形成的区域异构质子化碳正离子中的电荷分布模式通过规变不变原子轨道密度泛函理论（GIAO-DFT）以及自然种群分析（NPA）推导了CHs上电荷的变化，推论了通过峡湾区环氧化物开环形成的] Ph以及苄基碳正离子。将这些模式与由NMR实验得出的取代衍生物进行了比较。基于核磁共振的电荷离域图谱提供了对甲基化和氟化B [ c的结构/活性关系的深入了解] Phs。在代表性案例中，在硝化和溴化反应中观察到的区域选择性与通过质子化的区域选择性相同。在本研究中合成
• Coördination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Silver Ion; Correlation of Equilibrium Constants with Relative Carcinogenic Potencies¹
  作者：Robert E. Kofahl、Howard J. Lucas

  DOI：10.1021/ja01644a020

  日期：1954.8