7-甲基螺[3.4]辛烷-8-酮 | 820222-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-甲基螺[3.4]辛烷-8-酮
• 英文名称: 6-methyl-spiro[3.4]octan-5-one
• 英文别名: 6-Methylspiro[3.4]octan-5-one；7-methylspiro[3.4]octan-8-one
• CAS: 820222-47-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: RDFFTBUPNJPDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基螺[3.4]辛烷-8-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+/-)-(3aR,6aR)-3a,6-dimethyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydro-pentalene
  参考文献：
  名称：

  [1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4]辛-5-醇的合成和重排：通常使用双环[3.3.0]辛烯（六氢戊烯）

  摘要：

  已经产生了几种基于取代的环丁烷的新格氏试剂，并将其添加到环丁酮中以产生单甲基至三甲基化的[1,1'-双环丁基] -1-醇。由母体酮通过烷基化和/或加成反应制备了单-至三甲基化的螺[3.4] octan-5-醇。用酸处理后，所有的[1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4] octan-5-醇重新排列，生成单个双环[3.3.0]辛烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.074
• 作为产物：
  描述：

  螺<3.4>辛烷-5-酮 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到7-甲基螺[3.4]辛烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  [1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4]辛-5-醇的合成和重排：通常使用双环[3.3.0]辛烯（六氢戊烯）

  摘要：

  已经产生了几种基于取代的环丁烷的新格氏试剂，并将其添加到环丁酮中以产生单甲基至三甲基化的[1,1'-双环丁基] -1-醇。由母体酮通过烷基化和/或加成反应制备了单-至三甲基化的螺[3.4] octan-5-醇。用酸处理后，所有的[1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4] octan-5-醇重新排列，生成单个双环[3.3.0]辛烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.074

文献信息

• Synthesis and rearrangement of [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols: a general access to bicyclo[3.3.0]octenes (hexahydropentalenes)
  作者：Klaus Mandelt、Imelda Meyer-Wilmes、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.074

  日期：2004.12

  generated and added to cyclobutanones to yield mono- to trimethylated [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols. Mono- to trimethylated spiro[3.4]octan-5-ols have been prepared from the parent ketone via alkylation and/or addition reactions. Upon treatment with acid, all [1,1′-bicyclobutyl]-1-ols and spiro[3.4]octan-5-ols rearrange to yield a single bicyclo[3.3.0]octene.

  已经产生了几种基于取代的环丁烷的新格氏试剂，并将其添加到环丁酮中以产生单甲基至三甲基化的[1,1'-双环丁基] -1-醇。由母体酮通过烷基化和/或加成反应制备了单-至三甲基化的螺[3.4] octan-5-醇。用酸处理后，所有的[1,1'-双环丁基] -1-醇和螺[3.4] octan-5-醇重新排列，生成单个双环[3.3.0]辛烯。