(E)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one | 1246522-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1246522-10-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃S
• 分子量: 362.449
• InChiKey: QAAXGHXQLIVPJE-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-phenylethanone 、 苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one 、 (E)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的（E）-和（Z）-1,2,3-三芳基-2-丙烯-1-酮作为选择性COX-2抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成并评估了一组在C-1苯环对位具有甲基磺酰基COX-2药效团的（E）和（Z）-1,2,3-三芳基-2-丙烯-1-酮衍生物作为选择性COX-2抑制剂。体外COX-1 / COX-2构效关系是通过改变C-3丙烯酮部分上的取代基来确定的。在1,2,3-三芳基-2-丙烯-1-酮中，（Z）-1-（4-（甲基磺酰基）苯基）-2,3-二苯基丙-2-烯-1-酮（3b）显示抑制COX-2的效力和选择性最高（COX-2 IC 50  = 0.07μM；选择性指数= 201）。该ž -propenones也被发现比他们更有效和选择性Ë-COX-2抑制活性的异构体。获得的结构活性数据表明，丙烯酮的几何形状以及C-3丙烯酮上的取代基类型对于COX-2抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.058