ethyl 4-(3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: BESAMFNXTOAMJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-溴苯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到ethyl 4-(3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  树枝状结构钯配合物：用于 Suzuki 和 Heck 交叉偶联反应的磁性可回收、高效多相纳米催化剂

  摘要：

  据报道，可回收的纳米磁性Pd复合物PAMAM G 0 -Pd@γ-Fe 2 O 3可用于具有挑战性的底物的催化C-C交叉偶联反应。主要是，在水性介质中，在温和的反应条件（60-90°C）和低催化剂负载量（<1 mol% Pd）下，多种芳基氯可用作 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 反应的底物。聚合物基质中大量极性基团的存在增加了催化剂在水中的溶解度，从而有利于其在水性环境中的操作。催化剂固定在磁性平台表面，可有效回收和再利用，至少六个循环后催化活性不会显着损失，钯金属的总浸出量<1%，满足制药行业可接受金属残留的要求。

  DOI：

  10.1039/d2ra00487a

文献信息

• Palladium salt and functional reduced graphene oxide complex: in situ preparation of a generally applicable catalyst for C–C coupling reactions
  作者：Sheng Wang、Donghua Hu、Wenwen Hua、Jiangjiang Gu、Qiuhong Zhang、Xudong Jia、Kai Xi

  DOI：10.1039/c5ra10585d

  日期：——

  A novel Pd catalyst was designed by affording Pd2+ salt on the surface of functional reduced graphene oxide (FRGO), providing a new cheap and stable in situ prepared palladium catalyst for C–C coupling reactions, including the Heck reaction, Suzuki reaction, C–H bond functionalization reactions of thiophenes, and terminal alkyne C–H activation and homocoupling.

  一种新颖的钯催化剂是通过得到的Pd设计2+官能还原的石墨烯氧化物（FRGO）的表面上的盐，提供了一个新的廉价和稳定在原位对C-C偶联反应，包括Heck反应制备的钯催化剂，Suzuki反应，噻吩的C–H键官能化反应以及末端炔烃C–H活化和均偶联。
• A new hierarchically porous Pd@HSQ monolithic catalyst for Mizoroki–Heck cross-coupling reactions
  作者：Nirmalya Moitra、Ayumi Matsushima、Toshiyuki Kamei、Kazuyoshi Kanamori、Yumi H. Ikuhara、Xiang Gao、Kazuyuki Takeda、Yang Zhu、Kazuki Nakanishi、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1039/c3nj01433a

  日期：——

  key to improving catalytic activities. Amongst various catalytic reactions, supported Pd nanoparticles-catalyzed C–C cross-coupling reactions have been attracting a great deal of attention in the last decade. Although various supports have been examined, applications of hierarchically porous monolithic materials have never been reported, mainly because of difficulties in multistep synthesis of catalysts

  催化剂载体的孔结构是促进反应物接近催化部位的重要因素。这是改善催化活性的关键。在过去的十年中，在各种催化反应中，负载的Pd纳米粒子催化的C-C交叉偶联反应引起了广泛的关注。尽管已经研究了各种载体，但从未报道过分层多孔整料的应用，这主要是由于催化剂的多步合成困难。我们在此报告了一种新颖的基于还原的现场方法，该方法使用分层多孔氢倍半硅氧烷（HSQ）整体材料一步法合成嵌入Pd纳米粒子的整体材料（Pd @ HSQ）。这些整体的表征证明了现场减少，即Pd纳米颗粒的形成和整料中存在的Si–H转化为Si–O〜。通过保留原始整料的多孔结构，可以快速，定量地将Pd 2+还原为Pd（0）以形成负载型Pd纳米颗粒，这使得这种材料具有吸引力，可作为C-C交叉偶联反应的催化剂。所得的Pd @ HSQ催化剂已用于Mizoroki-Heck交叉偶联反应中。反应物分子的高度可及性，Pd纳米颗粒的不可检测的浸出以及整料与液
• Continuous Flow Ligand-Free Heck Reactions Using Monolithic Pd [0] Nanoparticles
  作者：Nikzad Nikbin、Mark Ladlow、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/op7000436

  日期：2007.5.1

  An automated reactor has been developed for performing ligand-free Heck reactions in continuous flow mode. The reactor utilises a monolithic reactor cartridge derivatised with Pd(0) nanoparticles in-line with a scavenging cartridge containing Quadrapure-TU to efficiently capture palladium residues and thereby afford Heck products directly in high purity.
• Ultrafine palladium nanoparticles immobilized into poly(4-vinylpyridine)-based porous monolith for continuous-flow Mizoroki–Heck reaction
  作者：Ravindra P. Jumde、Marcello Marelli、Nicola Scotti、Alessandro Mandoli、Rinaldo Psaro、Claudio Evangelisti

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.12.028

  日期：2016.4

  Ultrafine Pd nanoparticles (d(m) = 2.3 nm), obtained by metal vapor synthesis technique, were immobilized into a poly(4-vinylpyridine)-based porous monolith by means of a new synthetic approach. The synthesis involves stabilization of Pd nanoparticles with 4-vinylpyridine ligand and their subsequent immobilization into the monolith by radical co-polymerization of the resulting metal-embedding monomer with ethylene glycol dimethacrylate in presence of porogenic agents (i.e. DMF and PEG-400) inside stainless-steel columns (HPLC type). The hybrid monolithic reactors containing highly dispersed Pd nanoparticles were effectively used as catalyst for Mizoroki-Heck cross-coupling reactions carried out under continuous-flow conditions. The devices showed long life-time (>65 h) and very low Pd leaching (<2 ppm). (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.