(2E,6E)-5-Hydroxy-4-methyl-7-phenyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E,6E)-5-Hydroxy-4-methyl-7-phenyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,6E)-5-hydroxy-4-methyl-7-phenylhepta-2,6-dienoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: DOPJORFOTFTQNC-RUFFMTGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-pent-3-enoate 在 (S)-tol-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,6E)-5-Hydroxy-4-methyl-7-phenyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化醛的不对称乙烯基Mukaiyama反应产​​生的α，β-不饱和δ-内酯：作用域和机理的见解。

  摘要：

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.200600335

文献信息

• Catalytic Asymmetric Access to α,β Unsaturated δ-Lactones through a Vinylogous Aldol Reaction:  Application to the Total Synthesis of the Prelog-Djerassi Lactone
  作者：Guillaume Bluet、Belén Bazán-Tejeda、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1021/ol0168317

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] A one-step catalytic asymmetric access to alpha,beta unsaturated delta-lactones is described, using a vinylogous Mukaiyama-aldol reaction between a gamma-substituted dienolate and various aldehydes in the presence of Carreira catalyst CuF.(S)-tolBinap. This methodology has been further applied to a straightforward access to the Prelog-Djerassi lactone.

  [反应-见正文]描述了在Carreira催化剂CuF存在下，使用γ-取代的二烯酸酯和各种醛类之间的乙烯基Mukaiyama-aldol反应，一步一步催化不对称地获得α，β不饱和δ-内酯的方法。 S）-tolBinap。该方法已进一步应用于直接获得Prelog-Djerassi内酯的方法。