{(4S,5S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-2-ethoxy-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid ethyl ester | 437703-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(4S,5S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-2-ethoxy-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4S,5S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-enyl]-2-ethoxy-5-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]acetate
• CAS: 437703-17-8
• 化学式: C₁₉H₃₆O₆Si
• 分子量: 388.577
• InChiKey: UXLZWSFXHPEGRH-NRAVZPKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4S,5S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-2-ethoxy-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid ethyl ester 在 四氯化钛 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1S,3S,5S,7S)-3-Hydroxy-7-methyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-古霉素的C（1）–C（8）节的合成

  摘要：

  （+）-阿霉素的吡喃链段的合成是通过甲硅烷基烯醇醚和原酸酯之间的分子内路易斯酸催化反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02383-8
• 作为产物：
  描述：

  4-己炔-2-醇 在 吡啶 、 AD-mix-α 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium ethanolate 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 {(4S,5S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-allyl]-2-ethoxy-5-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-古霉素的C（1）–C（8）节的合成

  摘要：

  （+）-阿霉素的吡喃链段的合成是通过甲硅烷基烯醇醚和原酸酯之间的分子内路易斯酸催化反应来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02383-8

文献信息

• Synthesis of the C(1)–C(8) segment of (+)-acutiphycin
  作者：Joey-Lee Methot、Louis Morency、Philip D. Ramsden、Jerome Wong、Serge Léger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02383-8

  日期：2002.2

  The synthesis of the pyran segment of (+)-acutiphycin was achieved using an intramolecular Lewis acid-catalyzed reaction between a silyl enol ether and an ortho ester.

  （+）-阿霉素的吡喃链段的合成是通过甲硅烷基烯醇醚和原酸酯之间的分子内路易斯酸催化反应来实现的。