7-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 933711-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 7-methoxy-2-methylindole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-Methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 933711-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RKIMRJGRXUMIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.230

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 7-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到trans-3-(7-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-吡啶基-丙烯酮抗癌异构体上甲氧基取代基的合成及生物学评价：对效力和活性方式的影响

  摘要：

  某些吲哚基-吡啶基-丙烯酮类似物杀死已经对常规治疗药物产生抗性的胶质母细胞瘤细胞。这些类似物中的一些诱导了一种新形式的非凋亡性细胞死亡，称为变态，而其他类似物则主要引起微管破坏。当存在一个简单的甲氧基时，对5-吲哚取代的容易获得对这两种类型的机理都至关重要。现在，我们报告吲哚环上异构甲氧基取代的合成和生物学效应。另外，评估了含有三甲氧基苯基代替吡啶基部分的类似物的抗癌活性。结果表明，甲氧基的位置可以改变效力和细胞死亡的机制。值得注意的是 将甲氧基从5位更改为6位可将生物学活性从诱导变色转变为破坏微管。后者可以代表具有潜在治疗用途的新型有丝分裂抑制剂的原型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.016
• 作为产物：
  描述：

  1-苯磺酰基-7-甲氧基-1H-吲哚 在 水 、 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 7-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-吡啶基-丙烯酮抗癌异构体上甲氧基取代基的合成及生物学评价：对效力和活性方式的影响

  摘要：

  某些吲哚基-吡啶基-丙烯酮类似物杀死已经对常规治疗药物产生抗性的胶质母细胞瘤细胞。这些类似物中的一些诱导了一种新形式的非凋亡性细胞死亡，称为变态，而其他类似物则主要引起微管破坏。当存在一个简单的甲氧基时，对5-吲哚取代的容易获得对这两种类型的机理都至关重要。现在，我们报告吲哚环上异构甲氧基取代的合成和生物学效应。另外，评估了含有三甲氧基苯基代替吡啶基部分的类似物的抗癌活性。结果表明，甲氧基的位置可以改变效力和细胞死亡的机制。值得注意的是 将甲氧基从5位更改为6位可将生物学活性从诱导变色转变为破坏微管。后者可以代表具有潜在治疗用途的新型有丝分裂抑制剂的原型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.016

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of isomeric methoxy substitutions on anti-cancer indolyl-pyridinyl-propenones: Effects on potency and mode of activity
  作者：Christopher J. Trabbic、Sage M. George、Evan M. Alexander、Shengnan Du、Jennifer M. Offenbacher、Emily J. Crissman、Jean H. Overmeyer、William A. Maltese、Paul W. Erhardt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.016

  日期：2016.10

  isomeric methoxy substitutions on the indole ring. Additionally, analogues containing a trimethoxyphenyl group in place of the pyridinyl moiety were evaluated for anticancer activity. The results demonstrate that the location of the methoxy group can alter both the potency and the mechanism of cell death. Remarkably, changing the methoxy from the 5-position to the 6-position switched the biological activity

  某些吲哚基-吡啶基-丙烯酮类似物杀死已经对常规治疗药物产生抗性的胶质母细胞瘤细胞。这些类似物中的一些诱导了一种新形式的非凋亡性细胞死亡，称为变态，而其他类似物则主要引起微管破坏。当存在一个简单的甲氧基时，对5-吲哚取代的容易获得对这两种类型的机理都至关重要。现在，我们报告吲哚环上异构甲氧基取代的合成和生物学效应。另外，评估了含有三甲氧基苯基代替吡啶基部分的类似物的抗癌活性。结果表明，甲氧基的位置可以改变效力和细胞死亡的机制。值得注意的是 将甲氧基从5位更改为6位可将生物学活性从诱导变色转变为破坏微管。后者可以代表具有潜在治疗用途的新型有丝分裂抑制剂的原型。