4,5-diphenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole | 1125879-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-[(4,5-Diphenylpyrazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane；2-[(4,5-diphenylpyrazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1125879-70-0
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂OSi
• 分子量: 350.536
• InChiKey: QSHBHRAUAULSRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到3,4-二苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Goikhman, Roman; Jacques, Teresa L.; Sames, Dalibor, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3042 - 3048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 4-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4,5-diphenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Goikhman, Roman; Jacques, Teresa L.; Sames, Dalibor, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3042 - 3048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed direct diarylations of pyrazoles with aryl bromides: a one step access to 4,5-diarylpyrazoles
  作者：Abdelilah Takfaoui、Liqin Zhao、Rachid Touzani、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.079

  日期：2014.3

  The palladium-catalysed direct arylation of pyrazoles with aryl halides, using PdCl(C3H5)(dppb)/KOAc catalyst, reveals a similar reactivity of C4 and C5 CH bonds of pyrazoles, whereas the C3 CH bond is almost unreactive, and gives access in one step to a variety of 4,5-diarylpyrazoles. This CH bond functionalisation reaction tolerates a variety of substituents on the aryl bromide such as nitro, cyano

  使用PdCl（C 3 H 5）（dppb）/ KOAc催化剂，钯催化吡唑与芳基卤化物的直接芳基化反应显示出吡唑的C4和C5 C H键具有相似的反应性，而C3 C H键几乎不具有反应性，并一步一步即可获得各种4,5-二芳基吡唑类化合物。该C H键官能化反应容许芳基溴化物上的各种取代基，例如硝基，氰基，甲酰基，丙酰基，酯，氯，氟或三氟甲基。