2-isopropyl-3-[3-(5-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzyl]-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one | 253274-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-isopropyl-3-[3-(5-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzyl]-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• 英文别名: 2-isopropyl-3-[3-(5-methyl[1,2,4]oxadiazol-3-yl)benzyl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one；2-Isopropyl-3-[3-(5-methyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)benzyl]-3,5-dihydroimidazo[4,5-c]pyridin-4-one；3-[[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]-2-propan-2-yl-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 253274-14-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₂
• 分子量: 349.392
• InChiKey: QKHYLVZLOQDNKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸 、 2-isopropyl-3-[3-(5-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzyl]-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one 在 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到3-{2-isopropyl-3-[3-(5-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzyl]-4-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyrid-5-yl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基杂环通过与芳基硼酸的偶联反应

  摘要：

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00752-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-isopropyl-3-[3-(5-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzyl]-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基杂环通过与芳基硼酸的偶联反应

  摘要：

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00752-8

文献信息

• Imidazo (4,5-C) pyridine-4-one derivatives with factor XA inhibiting effect
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US06492384B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The invention relates to novel compounds of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, n and p have the meaning defined in claim 1. Compounds are inhibitors of clotting factor Xa and can be used for the prophylaxis and/or therapy of thrombo-embolic disorders.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中R，R1，R2，R3，n和p的含义如权利要求书1所定义。这些化合物是凝血因子Xa的抑制剂，可用于预防和/或治疗血栓栓塞性疾病。
• IMIDAZOL[4,5-C-]-PYRIDIN-4-ON-DERIVATE MIT FAKTOR XA HEMMENDER WIRKUNG
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1117664A1

  公开（公告）日：2001-07-25
• IMIDAZO[4,5-C]-PYRIDIN-4-ON-DERIVATE
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP1149099A2

  公开（公告）日：2001-10-31
• AMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES,TNF-ALPHA,AND AGGRECANASE
  申请人：Du Pont Pharmaceuticals Company

  公开号：EP1165500A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6492384B1
  申请人：——

  公开号：US6492384B1

  公开（公告）日：2002-12-10