2-(3-cyanophenyl)-5-(4-cyanophenyl)-thiophene | 415718-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyanophenyl)-5-(4-cyanophenyl)-thiophene
• 英文别名: 3-[5-(4-Cyanophenyl)thiophen-2-yl]benzonitrile
• CAS: 415718-63-7
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂S
• 分子量: 286.357
• InChiKey: KBGMRIRJUQUJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-cyanophenyl)-5-(4-cyanophenyl)-thiophene 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 2-[3-(amidinophenyl)]-5-[4-(amidinophenyl)]thiophene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial Activities of Several Classes of Aromatic Dications

  摘要：

  摘要 芳香族二阳离子分子对多种微生物病原体具有令人印象深刻的活性，包括 卡氏肺囊虫 , 副猪隐孢子虫 和 白色念珠菌 .在这项工作中，研究了 58 种芳香族阳离子对轴突吸虫类 利什曼原虫 寄生虫的抑制活性。一般来说，最有效的化合物是取代的二苯基呋喃和噻吩二阳离子。2,5-双（4-脒基苯基）噻吩是活性最强的化合物。这种药剂显示出 50%的抑制浓度（IC 50 ）为 0.42 ± 0.08 μM 多诺万 体外抗利什曼药效是临床抗利什曼药喷他脒的 6.2 倍，对寄生虫的毒性是小鼠巨噬细胞系的 155 倍。2,4-双（4-脒苯基）呋喃的活性是喷他脒的两倍（IC 50 1.30 ± 0.21 μM），而在体外抗利什曼病试验中，2,5-双（4-脒苯基）呋喃和喷他脒的活性基本相当。含有脒基或取代脒基的咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩和苯并咪唑的活性通常低于二苯基呋喃和噻吩。在所有情况下，具有较强抗利什曼活性的芳香族二元酸盐对寄生虫的毒性比对培养的小鼠巨噬细胞系的毒性高出数倍。这些结构-活性关系证明了几种芳香族配位化合物具有很强的抗利什曼病活性，并为今后设计和合成更强的抗寄生虫药物提供了宝贵的信息。

  DOI：

  10.1128/aac.46.3.797-807.2002
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-thienyl)benzonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(3-cyanophenyl)-5-(4-cyanophenyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial Activities of Several Classes of Aromatic Dications

  摘要：

  摘要 芳香族二阳离子分子对多种微生物病原体具有令人印象深刻的活性，包括 卡氏肺囊虫 , 副猪隐孢子虫 和 白色念珠菌 .在这项工作中，研究了 58 种芳香族阳离子对轴突吸虫类 利什曼原虫 寄生虫的抑制活性。一般来说，最有效的化合物是取代的二苯基呋喃和噻吩二阳离子。2,5-双（4-脒基苯基）噻吩是活性最强的化合物。这种药剂显示出 50%的抑制浓度（IC 50 ）为 0.42 ± 0.08 μM 多诺万 体外抗利什曼药效是临床抗利什曼药喷他脒的 6.2 倍，对寄生虫的毒性是小鼠巨噬细胞系的 155 倍。2,4-双（4-脒苯基）呋喃的活性是喷他脒的两倍（IC 50 1.30 ± 0.21 μM），而在体外抗利什曼病试验中，2,5-双（4-脒苯基）呋喃和喷他脒的活性基本相当。含有脒基或取代脒基的咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩和苯并咪唑的活性通常低于二苯基呋喃和噻吩。在所有情况下，具有较强抗利什曼活性的芳香族二元酸盐对寄生虫的毒性比对培养的小鼠巨噬细胞系的毒性高出数倍。这些结构-活性关系证明了几种芳香族配位化合物具有很强的抗利什曼病活性，并为今后设计和合成更强的抗寄生虫药物提供了宝贵的信息。

  DOI：

  10.1128/aac.46.3.797-807.2002

文献信息

• Structural Selectivity of Aromatic Diamidines
  作者：Jonathan B. Chaires、Jinsong Ren、Donald Hamelberg、Arvind Kumar、Vandna Pandya、David W. Boykin、W. David Wilson

  DOI：10.1021/jm049491e

  日期：2004.11.1

  Competition dialysis was used to study the interactions of 13 substituted aromatic diamidine compounds with 13 nucleic acid structures and sequences. The results show a striking selectivity of these compounds for the triplex structure poly dA:(poly dT)(2), a novel aspect of their interaction with nucleic acids not previously described. The triplex selectivity of selected compounds was confirmed by thermal denaturation studies. Triplex selectivity was found to be modulated by the location of amidine substiuents on the core phenyl-furan-phenyl ring scaffold. Molecular models were constructed to rationalize the triplex selectivity of DB359, the most selective compound in the series. Its triplex selectivity was found to arise from optimal ring stacking on base triplets, along with proper positioning of its amidine substituents to occupy the minor and the major-minor grooves of the triplex. New insights into the molecular recognition of nucleic acid structures emerged from these studies, adding to the list of available design principles for selectively targeting DNA and RNA.
• Antileishmanial Activities of Several Classes of Aromatic Dications
  作者：James J. Brendle、Abram Outlaw、Arvind Kumar、David W. Boykin、Donald A. Patrick、Richard R. Tidwell、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1128/aac.46.3.797-807.2002

  日期：2002.3

  Aromatic dicationic molecules possess impressive activity against a broad spectrum of microbial pathogens, including Pneumocystis carinii , Cryptosporidium parvum , and Candida albicans . In this work, 58 aromatic cations were examined for inhibitory activity against axenic amastigote-like Leishmania donovani parasites. In general, the most potent of the compounds were substituted diphenyl furan and thiophene dications. 2,5-Bis-(4-amidinophenyl)thiophene was the most active compound. This agent displayed a 50% inhibitory concentration (IC ₅₀ ) of 0.42 ± 0.08 μM against L. donovani and an in vitro antileishmanial potency 6.2-fold greater than that of the clinical antileishmanial dication pentamidine and was 155-fold more toxic to the parasites than to a mouse macrophage cell line. 2,4-Bis-(4-amidinopheny)furan was twice as active as pentamidine (IC ₅₀ , 1.30 ± 0.21 μM), while 2,5-bis-(4-amidinopheny)furan and pentamidine were essentially equipotent in our in vitro antileishmanial assay. Carbazoles, dibenzofurans, dibenzothiophenes, and benzimidazoles containing amidine or substituted amidine groups were generally less active than the diphenyl furans and thiophenes. In all cases, aromatic dications possessing strong antileishmanial activity were severalfold more toxic to the parasites than to a cultured mouse macrophage cell line. These structure-activity relationships demonstrate the potent antileishmanial activity of several aromatic dications and provide valuable information for the future design and synthesis of more potent antiparasitic agents.

  摘要 芳香族二阳离子分子对多种微生物病原体具有令人印象深刻的活性，包括 卡氏肺囊虫 , 副猪隐孢子虫 和 白色念珠菌 .在这项工作中，研究了 58 种芳香族阳离子对轴突吸虫类 利什曼原虫 寄生虫的抑制活性。一般来说，最有效的化合物是取代的二苯基呋喃和噻吩二阳离子。2,5-双（4-脒基苯基）噻吩是活性最强的化合物。这种药剂显示出 50%的抑制浓度（IC 50 ）为 0.42 ± 0.08 μM 多诺万 体外抗利什曼药效是临床抗利什曼药喷他脒的 6.2 倍，对寄生虫的毒性是小鼠巨噬细胞系的 155 倍。2,4-双（4-脒苯基）呋喃的活性是喷他脒的两倍（IC 50 1.30 ± 0.21 μM），而在体外抗利什曼病试验中，2,5-双（4-脒苯基）呋喃和喷他脒的活性基本相当。含有脒基或取代脒基的咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩和苯并咪唑的活性通常低于二苯基呋喃和噻吩。在所有情况下，具有较强抗利什曼活性的芳香族二元酸盐对寄生虫的毒性比对培养的小鼠巨噬细胞系的毒性高出数倍。这些结构-活性关系证明了几种芳香族配位化合物具有很强的抗利什曼病活性，并为今后设计和合成更强的抗寄生虫药物提供了宝贵的信息。