methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-D-allo-heptonate | 804564-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-D-allo-heptonate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]acetate
• CAS: 804564-21-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₅
• 分子量: 231.208
• InChiKey: OHOVYKBZLVAZOE-UGSJSWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-D-allo-heptonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-D-allo-heptonic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-allo-heptulonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到methyl 3,6-anhydro-7-azido-2,7-dideoxy-D-allo-heptonate
  参考文献：
  名称：

  实用的土霉素S和含糖氨基酸类似物的合成

  摘要：

  提出了一种实用的克级和高收率的抗菌肽短杆菌肽S的合成方法。使用基于Fmoc的固相肽合成方案来生成线性十肽前体，将其在溶液中环化以提供目标化合物。我们的方法的通用性是由八个短杆菌肽小号类似物（施工证明15A - ħ具有nonproteinogenic糖的氨基酸残基（）4 - 7）在返回区域并入。

  DOI：

  10.1021/jo0487449

文献信息

• Synthesis and Application of Carbohydrate-Derived Morpholine Amino Acids
  作者：Gijsbert M. Grotenbreg、Alphert E. Christina、Annelies E. M. Buizert、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1021/jo048630x

  日期：2004.11.1

  The synthesis of series of diversely functionalized epsilon-morpholine amino acids (MAAs, 5a-h) starting from an E-sugar amino acid and following a two-step oxidative glycol cleavage/reductive amination strategy, is described. In an alternative synthetic scheme, diastereoisomerically pure delta-MAAs (12a,b) were obtained. Oligopeptides containing MAAs were prepared either by direct incorporation of a MAA building block or by subjecting a fully assembled SAA-containing peptide to the two-step glycol cleavage/reductive amination procedure.
• US8440851B2
  申请人：——

  公开号：US8440851B2

  公开（公告）日：2013-05-14