2,4-Dichloro-8-phenylquinoline | 1152237-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichloro-8-phenylquinoline
• CAS: 1152237-37-0
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N
• 分子量: 274.149
• InChiKey: FRVVVXHUEZGBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichloro-8-phenylquinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,4-bis{4-[(3-dimethylaminopropyl)iminomethyl]phenyl}-8-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-双[（取代-氨基甲基）苯基]苯基喹唑啉和 2,4-双[（取代-氨基甲基）苯基]苯基喹啉衍生物：通过靶向 G-四链体作为新型抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  新型 2,4-双[（取代-氨基甲基）苯基]苯基喹唑啉 12 和 2,4-双[（取代-氨基甲基）苯基]苯基喹啉 13 的合成本文分六个步骤报道，从各种卤代喹唑啉-2,4-（1H，3H）-二酮或取代苯胺开始。在体外测定产品对一组乳腺 （MCF-7 和 MDA-MB-231） 、人贴壁宫颈 （HeLa 和 SiHa） 和卵巢 （A2780） 细胞系的抗增殖活性。二取代的 6-和 7-苯基-双（3-二甲基氨基丙基）氨基甲基苯基-喹唑啉 12b、12f 和 12i 对六种人类癌细胞系显示出最有趣的抗增殖活性。在喹啉衍生物系列中，6-苯基-双（3-二甲基氨基丙基）氨基甲基苯基喹啉 13a 被证明是最活跃的。在人类基因组中特定的富含 G 的 DNA 或 RNA 序列中发现的 G-四链体 （G4） 堆叠的非经典核酸结构被认为是开发抗癌剂的潜在靶标。然后，由于众所周知小的氮杂杂环衍生物可以靶向和稳定 G4 结构，因此已通过

  DOI：

  10.3390/ph17010030
• 作为产物：
  描述：

  8-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,4-Dichloro-8-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9

  摘要：

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。

  公开号：

  US20100160314A1

文献信息

• Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20100160314A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Small molecule compounds and compositions containing said compounds useful for inhibiting signaling by certain Toll-like receptors (TLRs), particularly TLR9, are provided. The compounds and compositions can be used to inhibit immune responses, including unwanted immune responses in particular. Compounds, compositions, and methods are provided to treat a variety of conditions involving unwanted immune responses, including for example autoimmune disease, inflammation, transplant rejection, and sepsis.

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。
• New 2,4-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]phenylquinazoline and 2,4-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]phenylquinoline Derivatives: Synthesis and Biological Evaluation as Novel Anticancer Agents by Targeting G-Quadruplex
  作者：Jean Guillon、Marc Le Borgne、Vittoria Milano、Aurore Guédin-Beaurepaire、Stéphane Moreau、Noël Pinaud、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Sandra Albenque-Rubio、Mathieu Marchivie、Haouraa Kalout、Charley Walker、Louise Chevallier、Corinne Buré、Eric Largy、Valérie Gabelica、Jean-Louis Mergny、Virginie Baylot、Jacky Ferrer、Yamina Idrissi、Edith Chevret、David Cappellen、Vanessa Desplat、Zsuzsanna Schelz、István Zupkó

  DOI：10.3390/ph17010030

  日期：——

  series of quinoline derivatives, 6-phenyl-bis(3-dimethylaminopropyl)aminomethylphenylquinoline 13a proved to be the most active. G-quadruplexes (G4) stacked non-canonical nucleic acid structures found in specific G-rich DNA, or RNA sequences in the human genome are considered as potential targets for the development of anticancer agents. Then, as small aza-organic heterocyclic derivatives are well known

  新型 2,4-双[（取代-氨基甲基）苯基]苯基喹唑啉 12 和 2,4-双[（取代-氨基甲基）苯基]苯基喹啉 13 的合成本文分六个步骤报道，从各种卤代喹唑啉-2,4-（1H，3H）-二酮或取代苯胺开始。在体外测定产品对一组乳腺 （MCF-7 和 MDA-MB-231） 、人贴壁宫颈 （HeLa 和 SiHa） 和卵巢 （A2780） 细胞系的抗增殖活性。二取代的 6-和 7-苯基-双（3-二甲基氨基丙基）氨基甲基苯基-喹唑啉 12b、12f 和 12i 对六种人类癌细胞系显示出最有趣的抗增殖活性。在喹啉衍生物系列中，6-苯基-双（3-二甲基氨基丙基）氨基甲基苯基喹啉 13a 被证明是最活跃的。在人类基因组中特定的富含 G 的 DNA 或 RNA 序列中发现的 G-四链体 （G4） 堆叠的非经典核酸结构被认为是开发抗癌剂的潜在靶标。然后，由于众所周知小的氮杂杂环衍生物可以靶向和稳定 G4 结构，因此已通过