2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinose diethyl dithioacetal | 78009-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinose diethyl dithioacetal
• CAS: 78009-76-4
• 化学式: C₃₆H₅₂O₄S₂Si
• 分子量: 641.024
• InChiKey: XDRMNNRMBJEUJD-SXLOSVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinose diethyl dithioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-aldehydo-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-Tri-O-benzyl-D-arabinose-diethylmercaptal 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin) 对映异构体的全合成

  摘要：

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1139/v81-044

文献信息

• A total synthesis of the enantiomer of anhydromyriocin (anhydrothermozymocidin)
  作者：Daniel R. Payette、George Just

  DOI：10.1139/v81-044

  日期：1981.1.15

  The optical antipode of anhydromyriocin, the γ-lactone derived from the antibiotic myriocin (thermozymocidin), was synthesized from L-arabinose, establishing the absolute configuration of myriocin as 47. In contrast to its natural enantiomer, it showed but little antifungal activity.

  anhydromyriocin 的光学对映体，即衍生自抗生素 myriocin (thermozymocidin) 的 γ-内酯，由 L-阿拉伯糖合成，确定 myriocin 的绝对构型为 47。与其天然对映异构体相比，它显示出很少的抗真菌活性。