(2R,6S)-2-Methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 89576-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,6S)-2-Methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (2R,6S)-2-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 89576-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SXANEOXSBPWLFG-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,8R)-8-Methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-3-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(2R,6S)-2-Methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  缩酮束缚的RCM策略，用于合成螺环酮相关的天然产物

  摘要：

  本文介绍了一种非常规方法，分别通过环状缩酮和缩醛的环合易位[RCM]来构建螺环酮和螺缩醛。该方法具有良好的通用性，在标准RCM条件下，在螺中心的立体化学完整性没有损失。此方法已应用于昆虫信息素的合成以证明其合成潜力，也已应用于螺旋藻内酯A中的C11- Epi -C22-C23片段的合成。这都是概念验证应用，其特征在于具有缩酮将RCM束缚起来作为建造灵兵的替代策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.113

文献信息

• Asymmetric spiroacetalization catalysed by confined Brønsted acids
  作者：Ilija Čorić、Benjamin List

  DOI：10.1038/nature10932

  日期：2012.3

  the design and synthesis of confined Brønsted acids based on a C2-symmetric imidodiphosphoric acid motif, enabling a catalytic enantioselective spiroacetalization reaction. These rationally constructed Brønsted acids possess an extremely sterically demanding chiral microenvironment, with a single catalytically relevant and geometrically constrained bifunctional active site. Our catalyst design is expected

  缩醛是分子亚结构，在同一碳原子上包含两个氧碳单键，用于细胞中构建碳水化合物和许多其他分子。一个独特的亚组是螺缩醛，即连接两个环的缩醛，它们存在于广泛的生物活性化合物中，包括小昆虫信息素和更复杂的大环。尽管有许多方法可以催化不对称形成其他常见的立体中心，但很少有专门针对手性缩醛中心的方法，而没有针对螺缩醛的方法。在这里，我们报告了基于 C2 对称亚氨基二磷酸基序的受限布朗斯台德酸的设计和合成，从而实现了催化对映选择性螺缩醛化反应。这些合理构建的布朗斯台德酸具有空间要求极高的手性微环境，具有单一的催化相关和几何受限的双功能活性位点。我们的催化剂设计有望在涉及小且结构或功能无偏底物的催化不对称反应中具有广泛用途。
• S-(+)-5-(Phenylthio)-2-pentanol and S-(+)-4-(Phenylthio)-2-butanol: Readily Prepared, Useful Additions to the Chirality Pool. Highly Enantioselective Syntheses of Naturally Occurring Spiroketal Pheromones
  作者：Hong Liu、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/jo00112a025

  日期：1995.4

  The new chirons (S)-4-(phenylthio)-2-butanol (4) and (S)-5-(phenylthio)-2-pentanol (3) have been prepared efficiently in high enantiomeric excess by enzymatic reduction of the corresponding readily available ketones. Using the latter as a chiral building block, the highly optically enriched insect pheromonal components (5S,7S)-7-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane (7), (2S,6R)-2-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (8), and (2S,6R)-2-methyl-1,7-dioxaspiro[5.6]dodecane (9) have been synthesized in one pot by sequential deprotonation, reductive lithiation, transmetalation with cerium(III) chloride, treatment with lactones, and acidification.