2-(2-methyl-2-propenyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione | 109064-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-2-propenyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 109064-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: WDMGZWRBKPMWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-2-propenyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8,9a-dimethyl-1-oxo-1,2,3,6,9,9a-hexahydro-5H-benzo[7]annulene-5,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过简单，可调整的策略组装萜类核

  摘要：

  氧化的多环萜类天然产物具有重要的生物活性。尽管已经广泛研究了这种萜烯的全合成，但是允许氧原子和其他官能团的受控放置的合成策略仍然是一个挑战。本文中，我们提出了一种简单，可扩展且可调的合成策略，可从环烷酮，丙二腈和烯丙基亲电试剂中组装类萜类聚环烷烃，这些试剂种类丰富。

  DOI：

  10.1002/anie.201608863
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-(2-methyl-2-propenyl)-2-methyl-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric microbial reduction of prochiral 2,2,-disubstituted cycloalkanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a009

文献信息

• Chiral base mediated transformation of cyclic 1,3-diketones
  作者：Benjamin Butler、Thomas Schultz、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/b606864b

  日期：——

  Treatment of certain 1,3-diketones with a chiral lithium amide base results in the formation of a non-racemic lithium mono-enolate; these intermediates can be transformed directly into chiral hydroxyketone products by reduction with DIBAL-H in high yield and with selectivities of up to 99% ee.

  用手性锂酰胺碱处理某些1,3-二酮会导致形成非外消旋单烯酸锂。这些中间体可以通过用DIBAL-H还原并以高达99％ee的选择性直接转化为手性羟基酮产物。
• BROOKS, D. W.;MAZDIYASNI, H.;GROTHAUS, P. G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3223-3232
  作者：BROOKS, D. W.、MAZDIYASNI, H.、GROTHAUS, P. G.

  DOI：——

  日期：——