ethyl 2-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-D-erythro-pentofuranosyl)thiazole-4-carboxylate | 81366-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-D-erythro-pentofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4S,5R)-4-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[(4-methylbenzoyl)oxymethyl]oxolan-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 81366-53-2
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₇S
• 分子量: 509.58
• InChiKey: MRJIPCHFXHTDFV-RJGXRXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-D-erythro-pentofuranosyl)thiazole-4-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到2-(2-deoxy-D-ribofuranosylthiazole)-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过1 H NMR和新型2'-脱氧C-核苷的晶体学研究确定2'-脱氧-D-核糖核苷的端基构型

  摘要：

  合成了具有生物活性的2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-羧酰胺的2'-脱氧-D-核糖核苷类似物，并通过X射线晶体学和' 1 H nmr确定了β端基异构体的结构。观察到α-和β-脱氧核糖核苷的2'-亚甲基质子在1 H nmr中表现出特征性模式，该模式用于区分两个端基异构体。该方法可用于确定N-和C -2'-脱氧核糖核苷的异头构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180838
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydoro-3-deoxy-4,6-di-O-p-toluoyl-D-ribo-hexonthioamide 、 3-溴丙酮酸乙酯 以23%的产率得到ethyl 2-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-D-erythro-pentofuranosyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1 H NMR和新型2'-脱氧C-核苷的晶体学研究确定2'-脱氧-D-核糖核苷的端基构型

  摘要：

  合成了具有生物活性的2-β-D-呋喃核糖基噻唑-4-羧酰胺的2'-脱氧-D-核糖核苷类似物，并通过X射线晶体学和' 1 H nmr确定了β端基异构体的结构。观察到α-和β-脱氧核糖核苷的2'-亚甲基质子在1 H nmr中表现出特征性模式，该模式用于区分两个端基异构体。该方法可用于确定N-和C -2'-脱氧核糖核苷的异头构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180838