1,1:3,3-bis(ethylenedioxy)-2-methylcylcohexane | 103990-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1:3,3-bis(ethylenedioxy)-2-methylcylcohexane
• 英文别名: 6-methyl-1,4,8,11-tetraoxadispiro[4.1.47.35]tetradecane；6-methyl-1,4,8,11-tetraoxa-dispiro[4.1.4.3]tetradecane；6-Methyl-1,4,8,11-tetraoxa-dispiro[4.1.4.3]tetradecan
• CAS: 103990-02-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IGMJDKGZYUGXJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1:3,3-bis(ethylenedioxy)-2-methylcylcohexane 在 silica gel 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋6-芳基1,4-二氧杂螺[4.5] decan-7-酮通过动态动力学拆分不对称加氢成功能化的手性β-芳基环己醇

  摘要：

  描述了用于合成官能化的β-芳基环己醇的钌催化的不对称氢化方法。用手性螺钌催化剂（R a，S，S）-5c将一系列带有β-单亚乙基缩酮的外消旋α-芳基环己酮氢化成相应的官能化β-芳基环己醇，对映选择性高达99通过动态动力学分辨率得到的ee百分比。该协议可以以十亿分之一规模进行，并为光学活性和高密度官能化的芳基环己醇的合成提供了可能的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00044
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 乙二醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1,1:3,3-bis(ethylenedioxy)-2-methylcylcohexane
  参考文献：
  名称：

  外消旋6-芳基1,4-二氧杂螺[4.5] decan-7-酮通过动态动力学拆分不对称加氢成功能化的手性β-芳基环己醇

  摘要：

  描述了用于合成官能化的β-芳基环己醇的钌催化的不对称氢化方法。用手性螺钌催化剂（R a，S，S）-5c将一系列带有β-单亚乙基缩酮的外消旋α-芳基环己酮氢化成相应的官能化β-芳基环己醇，对映选择性高达99通过动态动力学分辨率得到的ee百分比。该协议可以以十亿分之一规模进行，并为光学活性和高密度官能化的芳基环己醇的合成提供了可能的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00044

文献信息

• Direct asymmetric α-hydroxylation of 2-hydroxymethyl ketones
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00760-3

  日期：2002.9

  A direct alpha-hydroxylation of racemic 2-hydroxymethyl ketones with the Sharpless epoxidation catalyst resulted in alpha,beta-dihydroxy ketones in high ee (up to 97%) and in moderate to good isolated yield (up to 58%). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Batty, Duncan; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3193 - 3204
  作者：Batty, Duncan、Crich, David

  DOI：——

  日期：——
• Adlerova et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 681,688
  作者：Adlerova et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic 6-Aryl 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-7-ones to Functionalized Chiral β-Aryl Cyclohexanols via a Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Dan Yang、Ai-Jiao Yang、Yong Chen、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00044

  日期：2021.3.5

  asymmetric hydrogenation method for the synthesis of functionalized β-aryl cyclohexanols is described. With chiral spiro ruthenium catalyst (Ra,S,S)-5c, a series of racemic α-aryl cyclohexanones bearing a β-monoethylene ketal group were hydrogenated to the corresponding functionalized β-aryl cyclohexanols in high yields with enantioselectivity of up to 99% ee via a dynamic kinetic resolution. This protocol

  描述了用于合成官能化的β-芳基环己醇的钌催化的不对称氢化方法。用手性螺钌催化剂（R a，S，S）-5c将一系列带有β-单亚乙基缩酮的外消旋α-芳基环己酮氢化成相应的官能化β-芳基环己醇，对映选择性高达99通过动态动力学分辨率得到的ee百分比。该协议可以以十亿分之一规模进行，并为光学活性和高密度官能化的芳基环己醇的合成提供了可能的方法。