(2S,3E,5S)-3-Bromo-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-3-hexen-2-ol | 114091-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3E,5S)-3-Bromo-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-3-hexen-2-ol
• 英文别名: (E,2S,5S)-3-bromo-5-(2-methoxyethoxymethoxy)hex-3-en-2-ol
• CAS: 114091-70-2
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₄
• 分子量: 283.162
• InChiKey: IBECLBFDATZRAS-PPLPVMGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E,5S)-3-Bromo-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-3-hexen-2-ol 、 (2R,3E,5S)-3-Bromo-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-3-hexen-2-ol 、 叔丁基锂 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAHLER, HELLMUT;BRAUN, MANFRED, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1379-1395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-ethyl 2-<(2-methoxyethoxy)methoxy>propanoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (2S,3E,5S)-3-Bromo-5-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-3-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective addition of a novel, enantiomerically pure vinyllithium reagent to prochiral carbonyl compounds
  作者：Hellmut Mahler、Manfred Braun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95613-2

  日期：——

  The vinyllithium reagent ()-, generated from the alkene by bromine/lithium exchange, reacts stereoselectively with prochiral carbonyl compounds. Debromination of the adducts / affords the ()-olefins /, which can be cleaved by ozonolysis.

  由烯烃通过溴/锂交换生成的乙烯基锂试剂（）-与前手性羰基化合物立体选择性地反应。加合物/的脱溴得到（）-烯烃/ ，可以通过臭氧分解法裂解。
• MAHLER, HELLMUT;BRAUN, MANFRED, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1379-1395
  作者：MAHLER, HELLMUT、BRAUN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• MAHLER, HELLMUT;BRAUN, MANFRED, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5145-5148
  作者：MAHLER, HELLMUT、BRAUN, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Mahler, Hellmut; Braun, Manfred, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 6, p. 1379 - 1395
  作者：Mahler, Hellmut、Braun, Manfred

  DOI：——

  日期：——